Ditiotreitolo

Ditiotreitolo
Nome IUPAC
(2S,3S)-1,4-Bis-sulfanilbutano-2,3-diolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H10O2S2
Massa molecolare (u)	154,253
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	3483-12-3
Numero EINECS	222-468-7
PubChem	446094
DrugBank	DBDB02184 e DBDB04447
SMILES	C(C(C(CS)O)O)S
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	solubile
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302 - 315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338 [1]

Il ditiotreitolo (o DTT) è chimicamente classificato come un tiolo. È un composto solido, bianco, molto solubile in acqua, con odore tipico di "uova marce", odore che si accentua quando il composto passa in soluzione specialmente se concentrata. Appartiene alla famiglia dei composti chimici riducenti. È uno dei più forti agenti riducenti conosciuti in campo biologico e di laboratorio, in grado di rompere i ponti disolfuro sia della maggior parte delle proteine che dei composti organici, anche a temperatura ambiente.

Usi

Viene usato come additivo riducente nelle reazioni di retrotrascrizione dell'RNA in cDNA, in quanto ottimizza il lavoro della trascrittasi inversa (RVT). Nella chimica delle proteine, si usa per indurre modificazioni della conformazione proteica (in inglese folding) e studiarne le proprietà. Viene inoltre usato per preparare una matrice per la spettroscopia di massa a bombardamento di atomi veloci.

Note

1. Sigma Aldrich; rev. del 21.08.2012

Bibliografia

• Cleland WW. (1964) "Dithiothreitol, A New Protective Reagent for SH Groups", Biochemistry, 3, 480-482.
• Ruegg UT and Rudinger J. (1977) "Cleavage of disulfide bonds in proteins", Methods Enzymol., 47, 111.

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