Nato a Hollywood da una famiglia non legata al mondo dello spettacolo, il piccolo Darryl si fece subito notare per il suo carattere estroverso e all'età di 4 anni cominciò a frequentare una scuola professionale, The Meglin School for Kiddies, dove imparò a cantare, ballare e recitare[2]. Alla fine degli anni Trenta Darryl debuttò al cinema in ruoli non accreditati ne Il prigioniero di Zenda (1937) e Un vagabondo alla corte di Francia (1938). Colpito dalla sua interpretazione nel film The Star Maker (1939), Bing Crosby lo raccomandò all'attenzione del fratello e agente teatrale Everett Crosby. Nel 1940 la Twentieth Century Fox offrì a Darryl il ruolo di Winfield Joad, il più giovane membro della famiglia di migranti nel film Furore, tratto dal celebre romanzo di John Steinbeck, con Henry Fonda e la regia di John Ford. Il successo di critica e di pubblico del film fece di Hickman uno degli attori bambini più richiesti del periodo, in film come Men of Boys Town (1941), Mob Town (1941), Keeper of the Flame (1942), e Lo strano amore di Marta Ivers (1946).
Anche suo fratello minore Dwayne Hickman, nato nel 1934, debuttò al suo fianco in Captain Eddie (1945) ma nella sua carriera di attore bambino non andrà oltre qualche piccola parte e una lunga serie di ruoli non accreditati[3].
Darryl continuò a interpretare parti di adolescente in Domani saranno uomini (1948) e The Happy Years (1950) ma il passaggio all'età adulta, dopo un'infanzia trascorsa sempre sotto le luci dei riflettori, si rivelò difficile. Nel 1951 abbandonò le scene per ritirarsi, sia pure per breve tempo, in seminario.
Dal 1953 tornò alla carriera attoriale, al cinema con il film Tè e simpatia (1956), alla televisione e quindi in teatro a Broadway con la piece How to Succeed in Business Without Really Trying (1963). Al contrario del fratello, che proprio da adulto raccolse i maggiori successi, Darryl non eguagliò la fama avuta da bambino. Si dedicò all'attività di sceneggiatore (The Loretta Young Show, 1961) e negli anni Settanta di produttore per la televisione (per la serie Love of Life). Dopo un lungo periodo di inattività, tornò occasionalmente a interpretare ruoli in film come Quinto potere (1976), e prestando la sua voce a numerose serie televisive d'animazione come Space Stars (1981), Pac-Man (1983), The Biskitts (1983), Pole Position (1984). Si affermò come stimato insegnante di recitazione, pubblicando anche un importante libro di tecnica attoriale, The Unconscious Actor: Out of Control, In Full Command (2007).
Vita personale
Si sposò nel 1959 con l'attrice Pamela Lincoln, da lui conosciuta sul set di The Tingler (1959). La coppia ebbe due figli e divorziò nel 1982. Si risposò con Lynda Farmer. Era cognato dell'attrice Joan Roberts, che nel 1983 sposò il fratello Dwayne Hickman.
