1. A partire dalla stagione 1995-96 le statistiche di club si riferiscono ai soli campionati maggiori professionistici di Lega Il simbolo → indica un trasferimento in prestito
Conor O'Shea crebbe nelle file del Leinster, franchise provinciale irlandese in cui divenne professionista; sua è la prima meta europea del Leinster, marcata nel 1995 al Giuriati di Milano in un incontro di Heineken Cup contro il Milan[1][2].
Nel 1993 debuttò per la Nazionale irlandese contro la Romania e due anni più tardi prese parte alla Coppa del Mondo di rugby 1995 in Sudafrica; fu anche nella rosa della Nazionale alla Coppa del Mondo di rugby 1999 nel Regno Unito.
Nel 1996 fu a Londra dove giocò nei London Irish in English Premiership; un incidente di gioco in campionato a novembre 2000 contro il Gloucester provocò a O'Shea problemi a una caviglia[3] che non si risolsero mai definitivamente e non gli permisero più di tornare in campo tanto che a un anno dall'incidente dovette dichiarare il ritiro definitivo dall'attività[3].
Dopo un periodo come allenatore proprio dei London Irish e cinque anni nel settore sviluppo della Rugby Football Union, nel 2010 assunse l'incarico di Director of rugby (allenatore) degli Harlequins[4], alla guida dei quali si aggiudicò nel 2011-12 il titolo di campione inglese, il primo per la formazione a maglie arlecchino[5].
Di gennaio 2016 è l'annuncio da parte di O'Shea di voler lasciare gli Harlequins alla fine della stagione[6]; nonostante la conferma di essere stato contattato dalla Federazione Italiana Rugby per succedere a Jacques Brunel alla guida della Nazionale a luglio 2016[6], O'Shea non aveva tuttavia confermato alcun impegno futuro[6].
Dopo il termine del Sei Nazioni 2016 e la fine del contratto di Brunel è altresì stata resa ufficiale la notizia del conferimento dell'incarico allo stesso O'Shea, il quale è destinato ad assumere la carica al termine della stagione di campionato con gli Harlequins[7][8].
Il 16 novembre 2019 ha rassegnato le sue dimissioni come commissario tecnico dell'Italia per accettare l'incarico di director of performance della Rugby Football Union.
^ab(EN) O'Shea forced into retirement, in Irish Times, 31 ottobre 2001. URL consultato il 22 giugno 2015 (archiviato dall'url originale il 22 giugno 2015).