Di origini italiane, Allen, che ha una sorella gemella di nome Charity, lavora nel cinema fin da bambino, ma è divenuto popolare soltanto interpretando il ruolo di Matthew Cooper nella serie TVstatunitenseLa signora del West dal 1993 al 1997, contemporaneamente ad una celebre campagna pubblicitaria McDonald's.
In seguito ad alcune fotografie compromettenti, vendute ad un tabloid americano, Allen nel 1996 è stato costretto a dichiarare la propria omosessualità.[1] Dopo questo avvenimento, Allen si è dimostrato particolarmente attivo nella difesa dei diritti della comunità LGBT. Nei suoi lavori successivi (cinematografici e teatrali) ha quasi sempre interpretato personaggi gay, dichiarandosi molto stimolato e divertito della nuova direzione presa dalla sua carriera.[2]
Nel 2005 ha interpretato il ruolo del protagonista nel film televisivo Third Man Out e nel suo sequel del 2006, Shock to the System. Entrambi i film sono adattamenti di due romanzi dell'autore Richard Stevenson e raccontano le vicende di un detective privato gay. Alcune polemiche hanno seguito la scelta di Allen nel ruolo del missionariocristianoNate Saint in un film basato sulla vita del religioso, End of the Spear. Alcuni cristiani conservatori hanno, infatti, criticato la scelta della produzione di affidare il ruolo a un uomo apertamente gay.[3]
