Sims, originario di Monroe in Louisiana, cominciò a giocare a football come tight end nella locale Ouacita Parish High School.[2] Considerato come un ottimo prospetto andò quindi a giocare dal 2014 al 2017 come wide receiver per l'Università dell'Alabama con i Crimson Tide che militano nella Southeastern Conference (SEC) della Divisione I della Football Bowl Subdivision (FBS) della NCAA.[3][4] Nei suoi primi due anni con i Crimson fu poco utilizzato, nel 2014 trovandosi davanti un giocatore come Amari Cooper pronto al salto tra i professionisti e nel 2015 risentendo di un infortunio al ginocchio rimediato durante la preparazione alla stagione.[5] Nelle successive due stagioni invece, nel 2016 e nel 2017, si ritagliò maggior spazio, terminando la sua esperienza nel college football con 51 partite giocate, di cui 11 da titolare, 41 ricezioni per 467 yard e 2 touchdown.[6]
Al termine della stagione 2017 Sims si dichiarò eleggibile per il Draft NFL 2018.[7]
Sims debuttò nella NFL nella gara del primo turno contro gli Arizona Cardinals ma subì un infortunio all'anca che chiuse la sua stagione da rookie.[10]
Stagione 2019
All'inizio della stagione Sims non rientrò nel roster attivo della squadra e il 31 agosto 2019 fu prima svincolato e quindi aggreggato alla squadra di allenamento dei Redskins il giorno successivo.[11][12] Fu elevato nel roster attivo il 2 ottobre 2019.[13] Sims fu svincolato il 19 ottobre 2019 e rincontrattualizzato con la squadra di allenamento due giorni dopo.[14][15] Il 19 novembre 2019 fu promosso nel roster attivo.[16]
Stagione 2020
Sims fu svincolato il 5 settembre 2020 per poi firmare per la squadra di allenamento il giorno successivo.[17][18] Sims fu elevato al roster attivo per le prime due partite stagionali, contro i Philadelphia Eagles e gli Arizona Cardinals,[19][20] e promosso al roster attivo il 22 settembre 2020.[21]
Sims segnò il suo primo touchdown in carriera nella partita della settimana 6 contro i New York Giants.[22] Nella gara della settimana 9, sempre contro i Giants, Sims fece 3 ricezioni per 110 yard, suo record personale di yard ricevute in una gara nonché la sua prima partita in carriera con più di 100 yard ricevute.[23] Nella partita della settimana 13 contro i Pittsburgh Steeler Sims fece 5 ricezioni per 92 yard.[24][25] Sims terminò la stagione 2020 con 32 ricezioni per 477 yard e un touchdown. Debuttò nei play-off nella gara delle Wild-Card contro i Tampa Bay Buccaneers e fu il miglior ricevitore della squadra, con 7 ricezioni per 104 yard.[26]
Stagione 2021
Il touchdown segnato da Sims contro i Carolina Panthers nella stagione 2021
Il 16 marzo 2021 Washington posero un restricted free agent tender da 2,1 milioni di dollari su Sims,[27][28][29] che firmò una settimana dopo.[30] Nella partita della settimana 11, la vittoria 27-21 contro i Carolina Panthers, Sims fece il suo secondo touchdown su ricezione.[31] Alla settimana 14 contro i Dallas Cowboys, Sims fece 3 ricezioni per 69 yard e un touchdown da 43 yard su passaggio del quarterbackTaylor Heinicke.[32] Il 15 dicembre 2021 Sims fu spostato nella lista riserve/COVID-19,[33] e fu riattivato quattro giorni dopo.
Stagione 2022
Il 17 marzo 2022 Sims firmò un nuovo contratto annuale da 2,6 milioni di dollari con i Commanders .[29][34]
Las Vegas Raiders
Il 21 marzo 2023 Sims firmò un contratto annuale con i Las Vegas Raiders.[35] Al termine della fase di preparazione alla nuova stagione, Sims non riuscì a rientrare nel roster attivo dei Raiders e il 29 agosto 2023 fu svincolato.[36]
New York Giants
Il 4 settembre 2023 Sims firmò con la squadra di allenamento dei New York Giants.[37] Fu svincolato il 10 ottobre 2023.[38]
Philadelphia Eagles
Il 30 novembre 2023 Sims firmò per la squadra di allenamento dei Philadelphia Eagles.[39] Il 5 dicembre 2023 fu svincolato.[40]
Carolina Panthers
Il 6 dicembre 2023 Sims firmò con la squadra di allenamento dei Carolina Panthers.[41] L'8 gennaio 2024 Sims firmò da riserva/contratto futuro.[42] Il 26 luglio 2024 fu spostato in lista riserve/PUP (Physically Unable to Perform) e poi svincolato il 6 agosto 2024.[43]
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