Frequenta le scuole superiori alla Southampton High School a Long Island, finendole però in California.[5] Ma tra ragazzi e la sua passione per lo snowboard non frequenta molto tali scuole.[6]
Prima di iniziare la sua carriera cinematografica, ha lavorato nella progettazione di camere da letto per bambini e successivamente in un negozio a dettaglio.[5] Brittney Skye ha iniziato a calcare le scene hardcore nel 2001 ed è apparsa in oltre 550 titoli, in particolare in molti episodi della serie Shane's World[7][8].
Fin dall'inizio rifiuta di firmare contratti con imprese del settore, sostenendo di voler lavorare per se stessa.[9] Nel novembre 2003 tuttavia, firma un contratto con Sineplex Entertainment,[10] ma l'accordo viene rapidamente modificato in modo da non concedere nessuna esclusiva a Sineplex.[11] In questa fase lavora come modella per TapOut Clothing, una compagnia di abbigliamento.[12] Lei dice che l'attore pornografico con cui preferisce lavorare sia Nacho Vidal.[13]
Il 15 giugno 2003, Brittney irrompe sul putting green all'Olympia Fields Country Club durante le fasi finali del U.S. Open. L'attrice, che era in topless in quel momento e portava scritto sul seno e sulla schiena l'URL di un casinò on-line, ha provato a porgere un fiore ad uno dei concorrenti, Jim Furyk.[14][15]
Dopo aver trascorso una notte nel carcere della contea, a Brittney viene addebitato il conto per le sue azioni, quindi lascia lo Stato per tornare nella sua casa in California. Quando ritorna nell'Illinois per il processo, un giudice molto accigliato per le sue azioni richiede un ulteriore giorno di carcere per aver lasciato il paese. Alla fine paga una multa di 1.000 dollari e rimane in libertà vigilata per sei mesi.[13]
^ab Gene Ross, Conversations with Brittney Skye, su adultfyi.com, AdultFYI, 7 settembre 2005. URL consultato il 17 giugno 2007 (archiviato dall'url originale il 19 febbraio 2012).
^ Travis Nestor, Brittney Skye Signs Exclusive Deal with Sineplex, su adultfyi.com, AdultFYI, 14 novembre 2003. URL consultato il 17 giugno 2007 (archiviato dall'url originale il 30 settembre 2007).
^ Travis Nestor, Brittney Deal Change at Sineplex, su adultfyi.com, AdultFYI, 24 novembre 2003. URL consultato il 17 giugno 2007 (archiviato dall'url originale il 30 settembre 2007).
^ab Gene Ross, Brittney Skye's Night in a Prison Hell Hole, su adultfyi.com, AdultFYI, 12 ottobre 2003. URL consultato il 17 giugno 2007 (archiviato dall'url originale il 30 settembre 2007).
^ Alan Shipnuck, The Week: Bad Boy Makes Good, su sportsillustrated.cnn.com, Golf Online (Sports Illustrated), 30 giugno 2003. URL consultato l'11 maggio 2008 (archiviato dall'url originale il 22 settembre 2008).