it Armina

Armina
	Struttura chimica della Harmina
	Struttura chimica 3D della Harmina
Nome IUPAC
	7-metossi-1-metil-β-carbolina
Nomi alternativi
	Armina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C13H12N2O
Massa molecolare (u)	212.25 g/mol
Numero CAS	442-51-3
Numero EINECS	207-131-4
PubChem	5280953
DrugBank	DBDB07919
SMILES	CC1=NC=CC2=C1NC3=C2C=CC(=C3)OC
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	321 °C (· HCl); 262 °C (· HCl · 2H2O)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	302 - 312 - 319 - 332
Consigli P	280 - 305+351+338
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La armina è un alcaloide fluorescente appartenente alla famiglia dei composti β-carboline. È presente in differenti piante, specialmente nella Peganum harmala, nella liana sud Americana Banisteriopsis caapi, ed in alcune specie di Passiflora. È un inibitore della monoamino ossidasi A (MAO-A) reversibile, un enzima che scompone monoamine.

Usi

Farmaci che inibiscono le MAO (IMAO) in maniera simile a quella dell'armina sono attualmente impiegati per il trattamento della depressione. L'armina non è stata oggetto di molta ricerca clinica nel trattamento della depressione, in parte a causa del suo status giuridico limitato in molti paesi.

Piante contenenti armina sono tradizionalmente utilizzate per prolungare gli effetti allucinogeni di alcune sostanze come psilocibina o DMT, quando queste vengono ingerite.

B. caapi è da tempo utilizzata in combinazione con piante contenenti DMT nel rituale dell'ayahuasca.

Sovradosaggio

Orale o per via endovenosa dosi di armina da 30-300 mg hanno causato agitazione, tachicardia, offuscamento della vista, ipotensione, parestesie e allucinazioni. L'eliminazione emivita plasmatica è dell'ordine di 1-3 ore.

Dati relativi alla tossicità acuta dell'armina^[2]
Nel topo	LD50 dopo somministrazione sottocutanea	243 mg/kg.
Nel coniglio	LDLO dopo somministrazione endovenosa	60 mg/kg.
Nel ratto	LD50 dopo somministrazione endovenosa	200 mg/kg.

Fonti naturali

L'armina si trova in una grande varietà di organismi diversi, la maggior parte dei quali sono piante. Vi sono una trentina di specie di animali diversi che contengono armina, tra cui sette farfalle della famiglia Nymphalidae. Piante contenenti armina comprendono il tabacco, alcune specie di fiore della passione (Passiflora)^[3], Peganum harmala, ed altre specie del genere Peganum, B. caapi, ed altre specie del genere Banisteriopsis, Solanum dulcamara^[4], e tante altre.

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 21.05.2014
^ Proprietà farmaco-tossicologiche dei componenti della Ayahuasca (PDF), in Smart Drugs, Roma, Istituto Superiore di Sanità.
^ Feis - Eptamodul - Informazioni Sui Componenti, su feis.it. URL consultato il 7 maggio 2010 (archiviato dall'url originale il 4 marzo 2016).
^ alcaloidi - Infoerbe, su infoerbe.org. URL consultato il 7 maggio 2010 (archiviato dall'url originale il 4 marzo 2016).