Amminoacetonitrile

Amminoacetonitrile
Amminoacetonitrile
Nome IUPAC
2-amminoacetonitrile[1]
Nomi alternativi
cianometilammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H4N2
Massa molecolare (u)	56.07 g·mol−1
Aspetto	Liquido incolore
Numero CAS	540-61-4
Numero EINECS	208-751-8
PubChem	10901
SMILES	C(C#N)N
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di ebollizione	331,2K a 2,0 kPa
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	302 - 312 - 332 - 351
Consigli P	280

L'amminoacetonitrile è un composto organico contenente un gruppo ciano -C≡N e un gruppo amminico primario -NH₂. È piuttosto simile all'amminoacido più semplice, la glicina. Il composto è commercialmente disponibile sotto forma di sali, cloruri e solfati.

Produzione e applicazioni

L'amminoacetonitrile è prodotto industrialmente dalla reazione tra gliconitrile e ammoniaca:

${\displaystyle {\ce {HOCH2CN + NH3 -> H2NCH2CN + H2O}}}$

L'amminoacetonitrile può essere idrolizzato per formare la glicina, attraverso la reazione di idrolisi tipica dei nitrili.[2]

Presenza nello spazio

L'amminoacetonitrile, fu scoperto dal Max Planck Institute per la Radioastronomia[3] nel 2008, nella nube di gas Heimat, nel centro galattico, in direzione della costellazione del Sagittario. Questa scoperta comportò uno sviluppo nel dibattito sulla presenza di glicina nello spazio.

Note

1. Aminoacetonitrile - Compound Summary, su PubChem Compound, USA, National Center for Biotechnology Information, 27 marzo 2005, Identification. URL consultato il 5 giugno 2012.
2. Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a17_363
3. Staff, Organic Molecule, Amino Acid-Like, Found In Constellation Sagittarius 27 March 2008 - Science Daily, su sciencedaily.com. URL consultato il 16 settembre 2008.

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