Acidi grassi a catena molto lunga

Un acido grasso a catena molto lunga (in inglese, very long chain fatty acid da cui la sigla VLCFA) è un acido grasso a catena lunga con una catena alifatica composta da più di 22 atomi di carbonio. Al contrario di molti acidi grassi, quelli a catena lunga sono troppo grandi per essere metabolizzati nei mitocondri e devono essere lavorati nei perossisomi, che possiedono propri enzimi di ossidazione di queste molecole.

Alcune patologie da accumulo perossisomiale possono essere associate a difetti del metabolismo degli acidi grassi a catena molto lunga. Malattie di questo genere provocano spesso degenerazioni della mielina, rivestimento dei nervi del sistema nervoso che garantisce il procedere dell'impulso nervoso aumentandone inoltre la velocità; essendo la mielina composta da cellule ricchissime di lipidi, è facilmente intuibile il collegamento tra queste patologie e difetti del metabolismo dei grassi. L'accumulo di acido cerotico nelle patologie perossisomiali indica che nell'uomo esso è il termine finale del processo di elongazione endogena: nell'uomo gli acidi grassi non vengono ulteriormente allungati.

Principali VLCFA

VLCFA saturi

n° atomi di C: n° doppi legami	nome comune	nome IUPAC	formula chimica	punto di fusione (°C)	fonti
22:0	acido beenico (behenico)	acido docosanoico	C22H44O2 CH3(CH2)20COOH	-	in piccole quantità nei semi vegetali e nei grassi animali, nella malattia di Gaucher
24:0	acido lignocerico	acido tetracosanoico	C24H48O2 CH3(CH2)22COOH	-	alcuni grassi vegetali, componente della sfingomielina
26:0	acido cerotico	acido esacosanoico	C26H52O2 CH3(CH2)24COOH	-	cera d'api, cera carnauba, grasso della lana
28:0	acido montanico	acido ottacosanoico	C28H56O2 CH3(CH2)26COOH	-	cere animali e vegetali
30:0	acido melissico	acido triacontanoico	C30H60O2 CH3(CH2)28COOH	-	cere animali e vegetali
32:0	acido laceroico	acido dotriacontanoico	C32H64O2 CH3(CH2)30COOH	-	-

VLCFA monoinsaturi

n° atomi di C: n° doppi legami	posizione dei doppi legami	nome comune	nome IUPAC	formula chimica	punto di fusione (°C)	fonti
22:1	11	acido cetoleico	acido cis-11-docosenoico	C22H42O2 CH3(CH2)9CH=CH(CH2)9COOH	-	oli vegetali
22:1	13	acido erucico	acido cis-13-docosenoico	C22H42O2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH	-	olio di colza
24:1	15	acido nervonico	acido cis-15-tetracosenoico	C24H46O2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH	-	-

VLCFA polinsaturi

n° atomi di C: n° doppi legami	posizione dei doppi legami	nome comune	nome IUPAC	formula chimica	punto di fusione (°C)	fonti
22:5	7, 10, 13, 16, 19	acido clupanodonico	acido 7,10,13,16,19-docosapentaenoico	C22H34O2	-	oli di pesce
22:6	4, 7, 10, 13, 16, 19	acido cervonico	acido 4,7,10,13,16,19-docosaesaenoico	C22H32O2	-	oli di pesce

Voci correlate

• Lipidi
• Acidi grassi
• Acidi grassi a catena corta
• Acidi grassi a catena media
• Acidi grassi a catena lunga
• Adrenoleucodistrofia
• Adrenomieloneuropatia

Collegamenti esterni

• (EN) very-long-chain fatty acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.