Terpenoidok

Izoprén

A (C₅H₈)_n összegképletű, izoprén egységekből álló vegyületeket terpéneknek, az ezekből levezethető szénhidrogéneket és oxigéntartalmú származékaikat terpenoidoknak nevezzük. Nevüket a görög terebinthosz (τερεβίνθινος = terpentinfa) és az izoprén összevonásából kapták.[1]

Számos másodlagos növényi anyagcseretermék tartozik ebbe a vegyületcsoportba. Molekulaméret szerint halmazállapotuk szobahőmérsékleten folyékony vagy szilárd lehet, színtelenek és különböző színűek is lehetnek. Számos terpenoidtartalmú gyógynövényt és bizonyos terpenoidokat tiszta formában (pl. artemizinin, béta-szitoszterin, kámfor) is alkalmaznak a gyógyászatban.

Az izoprén fejének a CH₃ atomcsoportot, lábának a fejtől távolabbi CH₂ atomcsoportot nevezzük.

Leopold Ružička 1921-ben megfigyelte, hogy az izoprénrészek illeszkedésmódja rendszerint fej–láb (vagy ami ugyanaz, láb–fej). A láb–láb illeszkedés nagyon ritka. Ez az izoprénszabály.

Izoprén egységek szerinti csoportosítás

Terpéneken eredetileg az izoprén dimerjeit értették, ennek megfelelően a diterpének pl. négy izoprén egységet tartalmaznak.

Szkvalén. A kék pontok az izoprén-határokat jelzik. A 3. és 4. izoprén között láb-láb illeszkedés van, a többi a szokott láb-fej.

Név	izoprén- részek száma	Összegképlet	Előfordulás
monoterpenoidok	2	C10H16	illóolajok
szeszkviterpenoidok	3	C15H24	farnezol, valencén, nootkaton, kubebol
diterpenoidok	4	C20H32	fitán, fitol, galanolakton
szeszterpenoidok	5	C25H40
triterpenoidok	6	C30H48	szkvalén, lanoszterin
tetraterpenoidok	8	C40H64	karotinok
oktaterpenoidok	16	C80H128	szteroidok
politerpenoidok	n > 16	(C5H8)n	kaucsuk

Terpenoidok

• Artemizinin: az egynyári üröm szeszkviterpén-laktonja, amelyet maláriaellenes gyógyszerként hasznosítanak, s amely felfedezéséért 2015-ben orvosi és élettani Nobel-díjat érdemelt ki Juju Tu.
• Laktucin, lakturopikrin: keserű ízű, toxikus anyagok.
• Mezerin: bőrirritáló, erős szívméreg. Karcinogén (RTECS-Criteria), mutagén anyag (a farkasboroszlán mérgező anyaga. A növény védett).
• Kukurbitacin: drasztikus hashajtó. Helyi izgató, bőrvörösítő, hánytató, hashajtó, központi idegrendszeri bénító. Citotoxikus anyag.

Jegyzetek

1. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 139. o. ISBN 963 8334 96 7  

Források

• Dr. Bordás Imre és Dr. Tompa Anna MÉRGEZŐ NÖVÉNYEK, NÖVÉNYI MÉRGEK Budapest 2006. ISBN 963-210-038-7
• Furka Árpád: Szerves Kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó, 1998. ISBN 963-19-2784-9

Kapcsolódó szócikkek

• Mevalonát útvonal