A második világháború alatt a távol-keleti brit hadseregben, az utánpótlásért és műszaki támogatásért felelős hadtest kötelékében szolgált. Szingapúr eleste után japán fogságba esett, négy évet töltött a szingapúri Changi hadifogolytáborban. Túlélte a megpróbáltatásokat, a háború végén kiszabadult és hazatért Angliába. Sybil Thorndike színésznő (1882–1976) támogatásával ösztöndíjat szerzett a Royal Academy of Dramatic Art főiskolára. Ezt 1950-ben elvégezte és színpadi színészként kezdett dolgozni az Old Vic társulatánál, John Gielgud keze alatt.[5]
Színészi pályája
Az 1950-es évek elejétől kapott filmszerepeket. A világháborús győzelem nyomán ekkor a brit filmipar futószalagon gyártotta a mindenkit legyőző angol katonákról szóló, különböző színvonalú háborús kalandfilmeket és vígjátékokat. Három évtizedes pályafutása során Herbert csaknem hetven mozifilmben szerepelt, általában kemény fiúkat, zordon altiszteket, bátor katonákat alakított, a háborúban és a hadifogságban megélt tapasztalatai hiteles alakításokhoz segítették. 1957-ben szerepelt David Lean rendező Híd a Kwai folyón c. háborús filmdrámájában, Alec Guinnessszel, William Holdennel és Jack Hawkinsszal együtt. A forgatáson szaktanácsadóként is dolgozott, többek között ő javasolta, hogy a filmbe kerüljön be a híressé vált Bogey ezredes-induló, amelyet a brit hadifoglyok fütyülnek. Szerepelt az 1958-es Sea of Sand-ben, az 1960-as A dicsőség hangjaiban, az 1961-es Navarone ágyúiban, az 1964-es Guns at Batasi-ban, az 1967-es Tobrukban (magyarul „A Sivatagi Róka hadjárata” címen adták), és az 1978-as Vadlibákban, Roger Moore-ral, Richard Harrisszel és Richard Burtonnel.[6]