Katinon

Katinon
IUPAC-név
(S)-2-amino-1-fenil-1-propanon
Más nevek	norefedron; 2-aminopropiofenon; β-ketoamfetamin
Kémiai azonosítók
CAS-szám	71031-15-7
PubChem	62258
SMILES O=C(c1ccccc1)[C@@H](N)C
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C9H11NO
Moláris tömeg	149,19 g/mol
Sűrűség	1,054
Oldhatóság (vízben)	51470
Farmakokinetikai adatok
Metabolizmus	98% máj
Biológiai felezési idő	42-138 perc (a medián: 90 perc)
Kiválasztás	2% vese
Terápiás előírások
Jogi státusz	Schedule I (US)
	Class C (UK)
	Schedule III (CA)
Függőségi potenciál	alacsony fizikai és pszichés
Alkalmazás	orális, intravénás

Nem tévesztendő össze a következővel: Kation.

A katinon (más néven benzoiletánamin) egy monoamin alkaloida, amely a kat (latinul: Catha edulis) nevű, cserjeszerű növényben található. Kémiai felépítése hasonlít az efedrinéhez, a katinéhoz és más amfetaminokéhoz.

A katinon serkenti a dopamin felszabadulását a striatalis (csíkolt testbeli) dopamin-receptoroknál. Ez azt mutatja, hogy a katinon is egy dopamin prekurzor.[1] Valószínűleg ez a fő oka a kat élénkítő hatásának.

A katinon abban különbözik sok más amfetamintól, hogy van egy keton (=O) funkciós csoportja. Ezen kémiai struktúra jellemző az amfetaminokon belül többek között az antidepresszáns bupropionra és a serkentő metkatinonra.

Kémiája

Metkatinon

Amfetamin

Katin

A katinon kémiai struktúrája a metkatinonból származtatható, ugyanúgy, mint ahogy az amfetamin a metamfetaminból. A katinon az amfetamintól egy oxigénatommal rendelkező (C = O) keton funkciós csoportban különbözik, amely az oldallánc β-szénatomján található. Az alkohol funkciós csoporttal rendelkező katin kevésbé erős stimuláns, mint a katinon. A katlevél hatása időbeli gyengülésének oka, hogy idővel a katinon biofiziológiai úton katinná konvertálódik. A friss levelekben nagyobb a katinon : katin aránya, mint szárítva, így nagyobb pszichoaktív hatással is rendelkezik frissen, mint szárított állapotban.

Toxikus hatások

Katinon molekuláris 3D-s szerkezete.

Túlzott katinonbevitel étvágytalanságot, szorongást, ingerlékenységet, álmatlanságot, hallucinációkat és a pánikrohamokat okozhat. Krónikus állapot fennállásakor személyiségzavarok kialakulása és szívinfarktusveszély fenyeget.

A kábítószeres befolyásoltság alatt álló autóvezetők szérum- illetve vizelettesztje során a katinonnak, valamint egyik fő metabolitjának, a norefedrinnek a jelenlétét is vizsgálják.[2]

Jegyzetek

1. Kalix, Peter (1981. February). „Cathinone, an alkaloid from khat leaves with an amphetamine-like releasing effect”. Psychopharmacology 74 (3), 269–70. o. DOI:10.1007/BF00427108. PMID 6791236. (Hozzáférés: 2008. február 11.) ^[halott link]
2. R. Baselt, Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA, 2008, pp. 250-252.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cathinone című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.