Kaprolaktám

Kaprolaktám
IUPAC-név	azepán-2-on
Más nevek	ε-kaprolaktám
Kémiai azonosítók
CAS-szám	105-60-2
PubChem	7768
EINECS-szám	203-313-2
SMILES C1CC(NCCC1)=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H11NO
Moláris tömeg	113,16 g/mol
Megjelenés	fehér, kristályos, szilárd
Sűrűség	1,02 g/cm³, 75°C[1]
Olvadáspont	70 °C[1]
Forráspont	270 °C[1]
Oldhatóság (vízben)	820 g/l (20 °C)[1]
Gőznyomás	0,0026 mbar (20 °C) 0,0053 mbar (30 °C) 0,025 mbar (50 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás	ártalmas (Xn)[1]
R mondatok	R20/22, R36/37/38[1]
S mondatok	(S2)[1]
Lobbanáspont	125 °C[1]
Öngyulladási hőmérséklet	375 °C[1]
LD50	1210 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A kaprolaktám, vagy pontosabban ε-kaprolaktám a laktámok közé tartozó szerves vegyület. A laktámok az amino-karbonsavak gyűrűs, belső amidjai. A kaprolaktám az ε-amino-kapronsav laktámja. Színtelen, kristályos, higroszkópos vegyület, jól oldódik vízben és bizonyos szerves oldószerekben (alkoholban, éterben). A ciklohexanon oximjának (ciklohexanan-oxim) Beckmann-átrendeződésekor képződik. Fontos műanyagipari alapanyag, először poliamidokat, majd további feldolgozás során műszálakat készítenek belőle.

A név a latin caper (kecskebak; izzadt hónaljszag) és lac (tej) szó összetételéből származik.[2]

Kémiai tulajdonságai

A kaprolaktám lúgos hidrolízisekor ε-amino-kapronsav képződik, ez a reakció ennek a vegyületnek a legcélszerűbb előállítási módja. Az ε-amino-kapronsav a legegyszerűbb ε-aminosav.

+ H₂O     

Előállítása

Az ε-kaprolaktám egyik legfontosabb gyártásmódja a ciklohexanon oximjából indul ki. (A ciklohexanon-oxim ciklohexanonból állítható elő a hidroxilamin kloridjával vagy hidrogénszulfátjával.) A ciklohexanon-oximból Beckmann-átrendeződés során képződik kaprolaktám. Ez a reakció tömény kénsav hatására játszódik le.

A kaprolaktám előállítása ciklohexanonból

Felhasználása

A kaprolaktám fontos műanyagipari alapanyag. A poliaddíciójával poliamid típusú műanyagot (poliamid 6, nylon 6) gyártanak. A poliaddíció levegőtől elzártan megy végbe, nyomás alatt. A folyamat úgy kezdődik, hogy egy kaprolaktám-molekula vízzel reagál, a gyűrűje felnyílik (hidrolízis). Az ekkor képződő ε-amino-kapronsav újabb kaprolaktám-molekulával reagálhat. Felnyitja annak gyűrűjét és így egy dimer képződik. A dimer is reakcióba léphet egy kaprolaktámmolekulával, ekkor trimer jön létre, és így tovább.

Jegyzetek

1. A kaprolaktám vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 19. (JavaScript szükséges) (angolul)
2. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 74. o. ISBN 963 8334 96 7  

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia II/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai