Ciklohexanon

ciklohexanon[1][2]
A ciklohexanon szerkezeti képlete	A ciklohexanon pálcikamodellje
Oldalnézeti szerkezeti képlet, a molekula nem síkalkatú konformációjának szemléltetésére
Más nevek	oxociklohexán, ketohexametilén, ciklohexil-keton, ketociklohexán
Kémiai azonosítók
CAS-szám	108-94-1
PubChem	7967
ChemSpider	7679
DrugBank	DB02060
KEGG	C00414
ChEBI	17854
SMILES C1CCC(=O)CC1
InChI 1/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2
InChIKey	JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N
UNII	5QOR3YM052
ChEMBL	18850
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H10O
Moláris tömeg	98,15 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Szag	borsmenta- vagy acetonszerű
Sűrűség	0,9478 g/ml (folyadék)
Olvadáspont	−47 °C
Forráspont	155,65 °C
Oldhatóság (vízben)	8,6 g/100 ml (20 °C)
Oldhatóság (minden szerves oldószer)	elegyedik
Mágneses szuszceptibilitás	−62,04·10^−6 cm³/mol
Törésmutató (nD)	1,447
Viszkozitás	2,02 cP (25 °C-on)[4]
Gőznyomás	5 Hgmm (20 °C)[5]
Termokémia
Std. képződési entalpia ΔfH^o298	−270,7 kJ mol^−1
Égés standard- entalpiája ΔcH^o298	−3519,3 kJmol^−1
Standard moláris entrópia S^o298	+229,03 J.K^−1·mol^−1
Veszélyek
NFPA 704	2 1 0
Robbanási határ	1,1-9,4%
PEL	TWA 50 ppm (200 mg/m³)[5]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ciklohexanon szerves vegyület, kémiai képlete (CH₂)₅CO. Molekulája egy hat szénatomból álló gyűrűt tartalmaz, melyhez egy keton funkciós csoport kapcsolódik. Színtelen, olajszerű folyadék, szaga az acetonéra emlékeztet. Állás közben megsárgul. Vízben kis mértékben oldódik, a szokásos szerves oldószerekkel elegyedik. Évente több millió tonnát állítanak elő belőle, ennek döntő részét a nejlon gyártásához használják fel.[8]

Előállítása

Ciklohexán levegővel történő oxidálásával állítják elő, jellemzően kobalt katalizátorok jelenlétében:[8]

C₆H₁₂ + O₂ → (CH₂)₅CO + H₂O

A folyamat során ciklohexanol is keletkezik, az így nyert, „KA olajnak” (keton-alkohol olaj) nevezett keverék az adipinsav gyártásának fő kiindulási anyaga. Az oxidáció gyökös folyamat, intermedierként a C₆H₁₁O₂H hidroperoxid is megjelenik. Egyes esetekben a ciklohexén hidratálásával nyert, tisztított ciklohexanolt használnak fel előállításához. Ugyancsak előállítható fenol részleges hidrogénezésével:

C₆H₅OH + 2 H₂ → (CH₂)₅CO

Ez a folyamat úgy is lejátszatható, hogy a ciklohexanol képződésének kedvezzen.[8]

Laboratoróriumi módszerek

Előállítható ciklohexanolból króm-trioxidos oxidációval (Jones-oxidáció). Egy másik eljárás a biztonságosabb és könnyebben hozzáférhető nátrium-hipoklorittal végzett oxidáció.[9]

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclohexanone című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Jegyzetek

1. International Chemical Safety Card 0425
2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
3. Sigma-Aldrich - Cyclohexanone
4. Data extract from Landolt-Börnstein IV/25: Viscosity of Pure Organic Liquids and Binary Liquid Mixtures^[halott link]
5. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0166. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
6. Sigma-Aldrich, Cyclohexanone, hozzáférés: 2018-05-18
7. Cyclohexanone. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
8. Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a08_217
9. Archived copy. [2012. április 26-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2012. július 9.)