Glutamin

l-Glutamin[1]
Az l-izomer és az ikerion pálcikamodellje
IUPAC-név	glutamin
Szabályos név	2-amino-4-karbamoilbutánsav
Más nevek	l-glutamin (levo)glutamid
Kémiai azonosítók
Rövidítés	Gln, Q
CAS-szám	56-85-9
PubChem	738
ChemSpider	718
KEGG	C00303
ChEBI	28300
ATC kód	A16AA03
SMILES O=C(N)CCC(N)C(=O)O
InChI 1/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10)
InChIKey	ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N
UNII	0RH81L854J
ChEMBL	930
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C5H10N2O3
Moláris tömeg	146,14 g/mol
Olvadáspont	185 °C körül bomlik
Oldhatóság (vízben)	oldódik
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A glutamin (rövidítve Gln vagy Q) egyike a 20 genetikailag kódolt aminosavnak. Nem tekintik esszenciális aminosavnak, de bizonyos esetekben, például intenzív atlétikai edzés vagy egyes gyomor-bélbetegségek hatására feltételesen esszenciálissá válhat. Amid oldallánca a glutaminsav hidroxilcsoportnak amin funkciós csoportra történő cseréjével vezethető le, így a glutaminsav amidjának tekinthető. Kodonjai CAA és CAG. Az emberi vérben a glutamin a legnagyobb mennyiségben előforduló szabad aminosav, koncentrációja körülbelül 500–900 µmol/l.[2]

A glutamin szó a latin gluten (enyv) és az ammónia → amin összevonásából keletkezett.[3]

Szerkezete

A glutamin ikerionos formája semleges pH-n: l-glutamin (baloldalt) és d-glutamin (jobboldalt)

Funkciói

A glutamin számos biokémiai folyamatban szerepet játszik, többek között:

• a fehérjeszintézisben (mint a 20 fehérjealkotó aminosav egyike)
• ammónium termelése révén a vese sav–bázis egyensúlyának szabályozásában[4]
• a glükóz mellett a sejtek energiaforrása[5]
• nitrogéndonor számos anabolikus folyamatban, például a purinszintézisben[2]
• széndonor a citromsavciklusban[6]
• a vérkeringésben nem toxikus ammónia transzporter

Előállító és felhasználó szervek

Előállítók

A glutamint a glutamát-szintetáz enzim állítja elő glutamátból és ammóniából. A legjelentősebb glutamin előállító szövet az izomszövet, az összes glutamin mintegy 90%-át ez állítja elő. Kis mennyiségben a tüdő és az agy is bocsát ki glutamint.[7] Bár a máj is képes glutamin szintézisére, szerepe a glutamin metabolizmusában inkább szabályozó semmint termelő, mivel a máj nagy mennyiségű bélből származó glutamint vesz fel.[2]

Felhasználók

A glutamin legnagyobb fogyasztói a bélsejtek,[2] a sav–bázis egyensúlyért felelős vesesejtek, az aktivált immunsejtek,[8] és számos rákos sejt.[6] Utóbbi kapcsán különböző glutamin analógokat, mint a DON, azaszerin vagy acivicin vizsgálnak mint rákellenes gyógyszereket.

Példák a glutamin felhasználására

Sérülés vagy betegség okozta katabolikus állapotban a glutamin feltételesen esszenciálissá válhat (azaz táplálékkal vagy táplálékkiegészítőkkel kell bevinni).[9] A glutamint széles körben vizsgálták az elmúlt 10–15 évben, és kimutatták, hogy elősegíti a sérülések, traumák, égési sérülések és a műtét utáni sebek gyógyulását, illetve csökkenti a rák kezelése során fellépő mellékhatásokat. A glutamint táplálékkiegészítőként is forgalmazzák az izomtömeg növeléséhez súlyemelők, testépítők, valamint az állóképességi és egyéb sportot űzők számára.

A bizonyítékok alapján a szájon át bevitt glutamin az agyalapi mirigy elülső részének stimulációja révén emelheti a plazma HGH szintjét.[10] A biológiai kutatásokban gyakran adnak l-glutamint a sejttenyészetek közegébe.[11][12] A tenyészet magas glutaminszintje azonban gátolhatja más aminosavak transzportfolyamatait.[13]

Ennek a szakasznak egy része vagy egésze lefordítandó. Segíts te is a fordításban!

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Glutamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Jegyzetek

1. szerk.: Weast, Robert C.: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 62nd, Boca Raton, FL: CRC Press, C-311. o. (1981. január 8.). ISBN 0-8493-0462-8 
2. Brosnan JT (2003. June). „Interorgan amino acid transport and its regulation”. J. Nutr. 133 (6 Suppl 1), 2068S–2072S. o. PMID 12771367. 
3. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 57. o. ISBN 963 8334 96 7  
4. Hall, John E.; Guyton, Arthur C.. Textbook of medical physiology, 11th, St. Louis, Mo: Elsevier Saunders, 393. o. (2006). ISBN 0-7216-0240-1 
5. (2004) „Glutamine breakdown in rapidly dividing cells: Waste or investment?”. BioEssays 26 (7), 778–785. o. DOI:10.1002/bies.20063. PMID 15221859. 
6. (2007) „Deficiency in glutamine but not glucose induces MYC-dependent apoptosis in human cells”. The Journal of Cell Biology 178 (1), 93–105. o. DOI:10.1083/jcb.200703099. PMID 17606868. PMC 2064426. 
7. (2003) „Glutamine and glutamate as vital metabolites”. Brazilian Journal of Medical and Biological Research 36 (2), 153–163. o. DOI:10.1590/S0100-879X2003000200002. PMID 12563517. 
8. (2000) „Double-blind randomized controlled trial of glutamine-enriched polymeric diet in the treatment of active Crohn's disease”. Journal of pediatric gastroenterology and nutrition 30 (1), 78–84. o. PMID 10630444. 
9. Glutamine. University of Maryland Medical Center, 2011. május 24. (Hozzáférés: 2012. június 24.)
10. (1995) „Increased plasma bicarbonate and growth hormone after an oral glutamine load”. The American journal of clinical nutrition 61 (5), 1058–1061. o. PMID 7733028. 
11. Thilly, William G.. Mammalian cell technology. London: Butterworths, 110. o. (1986). ISBN 0-409-90029-X. Hozzáférés ideje: 2012. június 22. „13 amino acids in Eagle's popular culture medium...are arginine, cyst(e)ine, glutamine...” 
12. Yang H, Roth CM, Ierapetritou MG. (2011) Analysis of amino acid supplementation effects on hepatocyte cultures using flux balance analysis, OMICS, A Journal of Integrative Biology, 15(7-8): 449–460.
13. Yang H, Ierapetritou MG, Roth CM. (2010) Effects of amino acid transport limitations on cultured hepatocytes, Biophysical Chemistry, 152(1-3):89-98.