Alanin

Alanin
IUPAC-név	alanin
Más nevek	2-aminopropánsav
Kémiai azonosítók
Rövidítés	Ala A
CAS-szám	302-72-7, 56-41-7 (L-izomer) 338-69-2 (D-izomer)
PubChem	5950
ChemSpider	582
SMILES O=C(O)C(N)C
InChI 1/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C3H7NO2
Moláris tömeg	89,09 g/mol
Megjelenés	fehér por
Sűrűség	1,424 g/cm³
Olvadáspont	258 °C szublimál
Oldhatóság (vízben)	oldódik
Savasság (pKa)	2,33 9,71
Veszélyek
EU osztályozás	nincsenek veszélyességi szimbólumok[1]
R mondatok	(nincs)[1]
S mondatok	(nincs)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az α-alanin (INN: alanine) egy fehérjealkotó α-aminosav (a propionsav alfa-aminoszármazéka). A kodonjai GCU, GCC, GCA, és GCG.

Királis molekula, azaz két optikai izomerjét (tükörképi izomérjét) ismerjük. Csak az L-sztereoizomer (L-alfa-amino-propionsav) található meg a fehérjékben.

Színtelen, kristályos, vízben oldódó vegyület.

Természetes forrásból egymástól függetlenül először Schützenberger és Bourgeois (1875), illetve Weyl (1888) különítette el, előbbi kutatók a selyem lúgos, utóbbi a selyemfibroin savas hidrolizátumából.[2][3]

A másik optikai izomerrel, a D-alfa-amino-propionsavval alkotott racém elegyét hidrogén-cianid és acetaldehid reakciójával Adolph Strecker már 1849-ben előállította. Az alanin nevet is ő származtatta az aldehid szóból. Az -an- szótagot a jó hangzás miatt toldotta be.[4]

Az L-α-alanin a selyem fibroinja tömegének 30%-át képviseli.

Az α-alanin konstitúciós izomerje, a β-alanin nem fehérjealkotó aminosav, a koenzim-A nevű fontos biokatalizátor alkotórésze. Acilezett származéka a vitaminok közé tartozó pantoténsav.

Előállítása

Racém alanin állítható elő acetaldehid és ammónium-klorid nátrium-cianid jelenlétében végzett kondenzációjával (Strecker-szintézis), vagy a 2-brómpropánsav ammonolízisével:[5]

Szerepe

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Alaninum néven hivatalos.

Hivatkozások

1. Az alanin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 16. (JavaScript szükséges) (angolul)
2. Bacterial metabolism of glycine and alanine. (Hozzáférés: 2018. szeptember 23.)
3. L-Alanine Product Information, Sigma. (Hozzáférés: 2018. szeptember 23.)
4. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 11. o. ISBN 963 8334 96 7  
5. (1929) „dl-Alanine”. Org. Synth. 9, 4. o. ; Coll. Vol. 1: 21.