Cellobióz

Cellobióz
Más nevek	β- d-glükopiranozil-(1→4)- d-glükopiranóz 4-O-β- d-glükopiranozil- d-glükopiranóz
Kémiai azonosítók
CAS-szám	16462-44-5
PubChem	294
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C12H22O11
Moláris tömeg	342,297 g/mol
Olvadáspont	214 °C (α-cellobióz)[1] 224-225 °C (β-cellobióz)[1] 225 °C (β-cellobióz, bomlik)[2]
Oldhatóság (vízben)	12 g/100mL
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A cellobióz fehér színű, vízben jól oldódó, enyhén édes ízű por, mely a diszacharidok csoportjába tartozik. A természetben sem szabad állapotban,[3] sem glikozidok alakjában nem fordul elő. Jelentőségét az adja, hogy a cellulóz építőeleme. A cellobióz redukáló hatású vegyület, mely a cellulóz enzimes hidrolízisekor keletkezik. A cellobiózban két glükózegység kapcsolódik egymáshoz β(1→4) glikozidkötésben. Két anomer változata létezik. Az emberi szervezet nem rendelkezik cellobiózt lebontó enzimekkel.[4]

A cellobióz szó a cellulóz és bis (kétszer) összetétele,[5] -óz végződéssel pedig a cukrokat jelölik a kémiában.

Molekulaszerkezet

A cellobióz molekulája nyolc szabad alkoholos hidroxilcsoportot és három éterkötést tartalmaz. Elnyúlt alakú, és a két gyűrű közel egy síkban helyezkedik el. A cellobióz két glükózegységből áll, melyeket β-1,4′-glikozidos kötés kapcsol össze. Ezt a kötést az egyik glükózegység 4-es és a másik glükózegység glikozidos hidroxilcsoportja alkotja.[6] Molekulaszerkezet tekintetében a maltóztól csak a glikozidos kötésének helyzetében különbözik.[6] A cellobióz vizes oldatban mutarotál,[6] vagyis α és β izomerjei egymásba alakulhatnak. Adott idő elteltével oldatában egyensúly áll be az α és β forma között.[4] A mutarotáció jelensége a cellobióz hemiacetálos anomer centrumja miatt történik.[4] E folyamat során a felnyíló gyűrű szabaddá váló aldehidcsoportja miatt a cellobióz redukáló hatású.[6]

Előállítása

Elő lehet állítani savas vagy enzimatikus hidrolízissel cellulózból[4] vagy cellulózban gazdag anyagokból, pl. gyapotból, jutából vagy papírból.

Jegyzetek

1. Peter M. Collins. Dictionary of Carbohydrates, 2nd edition, Boca Raton: Chapman & Hall/CRC, 236. o. (2006). ISBN 978-0-8493-3829-8 
2. William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th edition, Boca Raton: CRC Press, 3-94. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3 
3. Antus Sándor, Mátyus Péter. Szerves kémia III., Átdolgozott digitális kiadás, Nemzedékek Tudása Tankönyvkiadó (2014) 
4. Robert J. Ouellette, J. David Rawn. Principles of Organic Chemistry, 1st edition, Elsevier (2015). ISBN 978-0-12-802444-7 
5. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 31. o. ISBN 963 8334 96 7  
6. Robert J. Ouellette, J. David Rawn. Organic Chemistry: Structure, Mechanism, and Synthesis, 2nd edition, Elsevier (2019). ISBN 978-0-12-812838-1 

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/2-es kötet
• A természetről tizenéveseknek - Szerves kémia, 10. osztály