Acilcsoport

Általános acilcsoport (kékkel) ketonban (bal felül), acíliumionban (középen fent), acilgyökben (jobb felül), aldehidben (bal alul), észterben (középen lent) és amidban (jobb alul). (R^1, R^2, R^3 = szerves szubsztituens vagy hidrogén)

Az acilcsoport olyan funkciós csoport, melyet oxosavakból – beleértve a szervetlen savakat is – egy vagy több hidroxilcsoport eltávolításával lehet levezetni.[1]

A szerves kémiában az acilcsoport (IUPAC elnevezése: alkanoilcsoport) többnyire karbonsavakból származtatható, így jelölése általában RCO−, ahol R alkilcsoport, melyhez a CO csoport egyszeres kötéssel kapcsolódik. Bár az acilcsoport kifejezést szinte kizárólag szerves vegyületek esetén használják, elméletileg más típusú savak – például szulfonsavak, foszfonsavak – acilcsoportja is levezethető. Az acilcsoportok leggyakrabban saját maguknál nagyobb molekularészekhez kapcsolódnak.

Acilvegyületek

Jól ismert acilvegyületek a savkloridok (acil-kloridok), mint például az acetil-klorid (CH₃COCl) vagy a benzoil-klorid (C₆H₅COCl). Ezek a vegyületek acílium kation generálására használható kiváló reagensek, melyekkel számos szubsztráthoz lehet acilcsoportot kapcsolni.

Az amidok (RC(O)NR₂), észterek (RC(O)OR’), ketonok (RC(O)R) és aldehidek (RC(O)H) is acilvegyületek.

Acílium kationok, anionok és gyökök

Az acíliumionok RCO^+ képletű kationok.[2] Ezek a részecskék gyakori reaktív köztitermékek, előfordulnak például a Friedel–Crafts-acilezési és számos más szerves kémiai reakcióban, például a Hayashi-átrendeződésben is. Acíliumionokat tartalmazó sókat a savhalogenidekből a halogenid eltávolításával lehet előállítani:

RC(O)Cl + SbCl₅ → [RCO]SbCl₆

Ezekben az ionokban a C−O kötéshossz mintegy 110 pm, rövidebb, mint a szén-monoxidé.[3] Az acílium kationok a ketonok elektrospray-ionizációs tömegspektrumának jellemző fragmentációs termékei.

Acil anionok és acilgyökök nagyon ritkán fordulnak elő. Az Li−C(O)R kötésű lítiumorganikus vegyületeket csak kevéssé tanulmányozták.

A biokémiában

A biokémiában számos helyen találhatók acilcsoportok, az összes főbb vegyülettípusban előfordulnak.

A koenzim-A a zsírsavak lebontása során képződő savszármazék. A leggyakoribb származék, az acetil-CoA számos bioszintetikus átalakítás során tölti be az acilforrás szerepét. Ilyen acilvegyületek például a tioészterek.

Az aminosavak acilcsoportjának névképzése úgy történik, hogy a vegyület nevének -in végződése -il-re változik. A glicin acilcsoportjának neve például glicil-, a liziné lizil-.

A ribonukleozid monofoszfátok – mint például az AMP (5'-adenilsav), GMP (5'-guanilsav), CMP (5'-citidilsav) és UMP (5'-uridilsav) – acilcsoportjának neve rendre adenilil-, guanilil-, citidilil-, illetve uridilil-.

A foszfolipidekben a foszfatidsav acilcsoportjának neve foszfatidil-.

Számos szacharid acilezett formában fordul elő.

A fémorganikus kémiában és katalízisben

Az acilligandumok számos karbonilezési reakció köztitermékei, melyek fontosak bizonyos katalitikus reakciókban. A fém-acilek többnyire a szén-monoxidnak a fém-alkil kötés közé történő beékelődésével keletkeznek, de létrejöhetnek savkloridok és alacsony oxidációs számú fémkomplexek közötti vagy lítiumorganikus vegyületek és fém-karbonilok közötti reakció eredményeként is. A fém-acileket sokszor két rezonanciaszerkezettel írják le, ezek egyike az oxigéncentrum bázicitását emeli ki. A fém-acilek O-alkilezése Fischer-karbén komplexeket ad.[4]

A gyógyszerkémiában

A gyógyszerkémiában a vegyületekbe zsírsavak acilcsoportját beépítve növelni lehet a vegyület lipid kettősrétegekkel való kölcsönhatásának hajlamát. Ezzel az eljárással növelték a flavonoidok[5] és peptidek[6] azon képességét, hogy kölcsönhatásba lépnek a baktériumok sejtmembránjával, így fokozva azok baktériumellenes hatását.

Nevezéktan

Az acilcsoport szisztematikus nevét a megfelelő sav nevéhez fűzött -oil végződéssel, míg a triviális nevű vegyületek esetén a sav latin szótövéből képezzük -il végződéssel.[7] Az alábbi táblázat néhány gyakoribb nevet tartalmaz. Vegyük észre, hogy a metil, etil, propil, butil stb. nevek is -il végződésűek, ám ezek nem acil-, hanem alkánokból származtatható alkilcsoportok.

Acilcsoport neve (R−CO−)		A megfelelő karbonsav neve (R−CO−OH)
triviális	rendszeres	triviális	rendszeres
formil	metanoil	hangyasav	metánsav
acetil	etanoil	ecetsav	etánsav
propionil	propanoil	propionsav	propánsav
benzoil		benzoesav
akrilil	propenoil	akrilsav	propénsav

További acil részecskék

Az aciloxicsoportban az acilcsoport oxigénhez kapcsolódik: R−C(=O)−O−R' (R−C(=O) az acilcsoport).

Az acíliumionok R−C^+=O típusú kationok, fontos szerepet töltenek be szerves kémiai reakciók köztitermékeként,[1] többek között például a Hayashi-átrendeződés során.

Jegyzetek

1. Acyl groups, A kémiai terminológia kompendiuma – Arany könyv (internetes kiadás). International Union of Pure and Applied Chemistry 
2. Acyl species, A kémiai terminológia kompendiuma – Arany könyv (internetes kiadás). International Union of Pure and Applied Chemistry 
3. B. Chevrier, J. M. Le Carpentier, R. Weiss "Synthesis of two crystalline species of the Friedel-Crafts intermediate antimony pentachloride-p-toluoyl chloride. Crystal structures of the donor-acceptor complex and of the ionic salt" J. Am. Chem. Soc., 1972, vol. 94, pp 5718–5723.doi:10.1021/ja00771a031
4. Elschenbroich, C. ”Organometallics” (2006) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-29390-6
5. Cushnie TPT, Taylor PW, Nagaoka Y, Uesato S, Hara Y, Lamb AJ (2008). „Investigation of the antibacterial activity of 3-O-octanoyl-(-)-epicatechin”. Journal of Applied Microbiology 105 (5), 1461–1469. o. DOI:10.1111/j.1365-2672.2008.03881.x. PMID 18795977. 
6. Mak P, Pohl J, Dubin A, Reed MS, Bowers SE, Fallon MT, Shafer WM (2003). „The increased bactericidal activity of a fatty acid-modified synthetic antimicrobial peptide of human cathepsin G correlates with its enhanced capacity to interact with model membranes”. International Journal of Antimicrobial Agents 21 (1), 13–19. o. DOI:10.1016/S0924-8579(02)00245-5. PMID 12507833. 
7. Antus Sándor, Mátyus Péter. Szerves kémia II.. Budapest: Nemzeti Tankönyvkiadó, 325–327. o. (2005). ISBN 978-963-19-5714-3 

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben az Acyl című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Kapcsolódó szócikkek

• Acilezés