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En 1964, il rejoint le quartet d'Art Farmer (avec Jim Hall. Il commence par ailleurs à composer des morceaux. Plusieurs de ses compositions deviendront des standards de jazz (Eiderbown, Falling Grace, Hullo Bolinas, Peau douce, I'm Your Pal, Arise Her Eyes, Como En Vietnam)[réf. nécessaire].
De 1974 à 1976, il est professeur au Berklee College of Music. Il est un des « instigateurs » de la publication du fameux premier Real Book (qui contient d'ailleurs les partitions de plusieurs de ses compositions).
En 1978, il rejoint l'orchestre de Carla Bley, dont le trompettiste Michael Mantler est le compagnon de l'époque. Swallow et Bley vont collaborer façon intense dans la formation de la compositrice ou parfois en duo. Au début des années 1990, Swallow devient le compagnon de Carla Bley[2]. Ils sont par ailleurs dirigeants des labels WATT et XTraWATT.
En 1970, il abandonne la contrebasse pour se consacrer à la guitare basse.
Depuis les années 1990, il utilise essentiellement une guitare basse à cinq cordes, dessinée spécialement pour lui, accordée : mi, la, ré, sol, do.
Son style à la guitare basse, aux antipodes de celui de Jaco Pastorius ou de Stanley Clarke est assez facilement reconnaissable[3] : usage du médiator près du manche en technique « d'aller-retour », ce qui donne un son rond, appuyé et boisé.