La plupart de son œuvre a été réalisée après un séjour d'environ deux ans en Chine (1467). De ce séjour, il rapporte de précieux documents et des textes théoriques sur l'art de peindre. Il peint lui-même des œuvres dans le style chinois des peintres Song (tels que Liang Kai, Li Tang, Xia Gui ou Mu Qi). Pour signifier la filiation des œuvres, il appose la signature de ces maîtres à côté de la sienne. Toutefois, Sesshu cherche moins à reproduire qu'à comprendre et maîtriser chacun des styles qui l'influencent[1].
Style
Grand maître du lavis monochrome, son trait est encore plus vigoureux que celui de son maître, Shūbun[2]. Son style heurté évite la courbe, utilise un trait noir et épais traçant des lignes brisées qui se combinent pour former des compositions d'esprit zen où le dynamisme du geste est mis au service d'une composition structurée. Une certaine tension entre les lignes horizontales et verticales cherche moins à traduire l'apaisement qu'une énergie forte et maîtrisée[3]. Parfois, il n'hésite pas à éclabousser la feuille de papier de taches d'encre qu'il reprend et précise ensuite au pinceau, donnant à certains de ses paysages l'aspect d'une ébauche et le caractère de l'improvisation[4].
Paysages des quatre saisons, vers 1486, rouleau portatif de 15 mètres de long, est un chef-d'œuvre de la peinture japonaise. Bien que basé à la fois sur le thème et le style des modèles chinois (à la manière de Xia Gui - les bâtiments et les personnages sont de style chinois), il est néanmoins de caractère clairement japonais. Il a des lignes plus épaisses, des contrastes plus nets et un effet d'espace plus plat que celui que l'on rencontre dans la peinture Song[5].