Phénolate de sodium

Phénolate de sodium
Identification
Nom UICPA	phénolate de sodium
Synonymes	phénoxyde de sodium sel de sodium de phénol
N^o CAS	139-02-6 156150-40-2 (trihydrate)
N^o ECHA	100.004.862
PubChem	4445035
SMILES	c1ccc(cc1)[O-].[Na+] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H6O.Na/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5,7H;/q;+1/p-1 InChIKey : NESLWCLHZZISNB-REWHXWOFAP
Apparence	poudre ou solide cristallin blanc, odeur de phénol[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H5NaO
Masse molaire[2]	116,093 1 ± 0,005 5 g/mol C 62,07 %, H 4,34 %, Na 19,8 %, O 13,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion	384 °C[1]
Solubilité	> 300 g·L^-1 (eau, 20 °C)[1]
T° d'auto-inflammation	> 250 °C[1]
Précautions
SGH[1]
H314, P280, P310, P301+P330+P331, P303+P361+P353 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport
[1] 80 2905 Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 2905 : CHLOROPHÉNOLATES SOLIDES ; ou PHÉNOLATES SOLIDES Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
LogP	-1,170[3]
Composés apparentés
Autres cations	phénolate de potassium
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le phénolate de sodium, ou plus rarement phénoxyde de sodium, est un composé aromatique de formule NaOC₆H₅. C'est le sel de sodium du phénol, et un des principaux membres de la famille des phénolates.

Propriétés

D'après[1].
Le phénolate de sodium se présente sous la forme d'un solide cristallin ou d'une poudre cristalline blanche, avec une odeur de phénol. C'est un solide hygroscopique, déliquescent, absorbant le dioxyde de carbone de l'air et soluble dans l'eau. Il est combustible mais faiblement inflammable. Il présente des risques aigus ou chroniques pour la santé, et est dangereux pour la vie aquatique. Ses poussières sont explosives lorsque :

• la substance est sous une forme très finement répartie (poudre, poussière) ;
• la substance est brassée en quantité suffisante dans l'air ;
• une source d'inflammation est présente (flamme, étincelle, décharge électrostatique, etc.).

Structure

Comme beaucoup d'alcoolates de sodium, le phénolate de sodium cristallin adopte une structure complexe impliquant de multiples liaisons Na-O. Sans solvant, il est sous forme de polymère, chaque centre Na étant lié à trois ligands oxygène ainsi qu'un cycle de phényle. Les adduits de phénolate de sodium sont moléculaires, comme le cluster de type cubane (en) [NaOPh]₄(HMPA)₄[4].

Synthèse

Le plus souvent, le phénolate de sodium est préparé en solution par traitement du phénol par l'hydroxyde de sodium[5]. La forme anhydre peut être préparée par réaction directe entre le phénol et le sodium :

Na + HOC₆H₅ → NaOC₆H₅ + 1/2 H₂

Le phénolate de sodium peut également être produit par « fusion alcaline » de l'acide benzènesulfonique, où les groupes sulfonate sont déplacés par l'hydroxyde :

C₆H₅SO₃Na + 2 NaOH → C₆H₅ONa + Na₂SO₃

Cette voie fut la principale méthode industrielle de synthèse du phénol.

Applications

Le phénolate de sodium peut servir à produire l'acide salicylique par réaction de Kolbe-Schmitt avec le dioxyde de carbone. Le salicylate de sodium ainsi obtenu est ensuite mis à réagir avec de l'acide sulfurique pour donner l'acide salicylique[6] :

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Sodium phenoxide » (voir la liste des auteurs).

1. Entrée « Sodium phenoxide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 avril 2020 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Fiche (en) « Phénolate de sodium », sur ChemIDplus, consulté le 14 avril 2020.
4. Michael Kunert, Eckhard Dinjus, Maria Nauck et Joachim Sieler, Structure and Reactivity of Sodium Phenoxide - Following the Course of the Kolbe-Schmitt Reaction, Chemische Berichte, 1997, vol. 130, n° 10, p. 1461–1465, DOI 10.1002/cber.19971301017
5. C. S. Marvel, A. L. Tanenbaum, « γ-Phenoxypropyl Bromide », Org. Synth., vol. 9,‎ 1929, p. 72 (DOI 10.15227/orgsyn.009.0072)
6. ChemgaPedia, Glossar: Kolbe-Schmitt-Synthese.