Acide benzènesulfonique

Acide benzène sulfonique
Identification
Nom UICPA	acide benzènesulfonique
Synonymes	acide bésilique
N^o CAS	98-11-3
N^o ECHA	100.002.399
N^o CE	202-638-7
PubChem	7271
SMILES	C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H6O3S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,7,8,9)
Apparence	solide gris à jaune
Propriétés chimiques
Formule	C6H6O3S  [Isomères]
Masse molaire[2]	158,175 ± 0,011 g/mol C 45,56 %, H 3,82 %, O 30,35 %, S 20,27 %,
pKa	-2,8 [1]
Propriétés physiques
T° fusion	43 °C[3]
T° ébullition	171 °C à 0,13 mbar[3]
Solubilité	930 g·l^-l à 25 °C[3]
Masse volumique	1,32 g·cm^-3 à 47 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
C Symboles : C : Corrosif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 22, 34, Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Transport[3]
80 2585 Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 2585 : ACIDES ALKYLSULFONIQUES SOLIDES contenant au plus 5 pour cent d’acide sulfurique libre ; ou ACIDES ARYLSULFONIQUES SOLIDES contenant au plus 5 pour cent d’acide sulfurique libre Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. [3]
Écotoxicologie
DL50	0,89 mg·kg^-1 (rat, oral)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide benzènesulfonique, de formule chimique C₆H₅SO₃H est un acide organique composé d'un noyau benzénique et d'une fonction acide sulfonique. C'est un acide fort dans l'eau, produit par sulfonation aromatique du benzène.

Historique

L'acide benzènesulfonique fut obtenu pour la première fois par Eilhard Mitscherlich en chauffant le benzène avec l'acide sulfurique en 1834. Ce fut un des principaux réactifs pour la production du phénol jusque dans les années 1960 via le procédé de fusion alcaline[5].

Propriétés physico-chimiques

Il est très soluble dans l'eau et les alcools, faiblement soluble dans le benzène et insoluble dans le diéthyléther ou le disulfure de carbone[5].

Il réagit avec le benzène en présence de trioxyde de soufre pour former le diphénylsulfonyle via une réaction de Friedel-Crafts :

${\displaystyle {\rm {C_{6}H_{5}-SO_{3}H+C_{6}H_{6}\ {\xrightarrow[{}]{SO_{3}}}\ C_{6}H_{5}-SO_{2}-C_{6}H_{5}+H_{2}SO_{4}}}}$

La réaction avec les hydroxydes alcalins donne les phénolates métalliques correspondants :

${\displaystyle {\rm {C_{6}H_{5}-SO_{3}Na+2NaOH\ \rightarrow \ C_{6}H_{5}ONa+Na_{2}SO_{3}+H_{2}O}}}$

Utilisation

L'acide benzènesulfonique est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de pigments et comme catalyseur acide[5].

Production et synthèse

Par sulfonation à l'aide d'acide sulfurique[5] :

${\displaystyle {\rm {Ar-H+H_{2}SO_{4}\ \rightarrow \ Ar-SO_{3}H+H_{2}O}}}$

Un excès d'environ 45 % d'acide sulfurique est nécessaire comme solvant et pour réduire les réactions parasites conduisant à la formation de composés sulfonyles.

Le procédé moderne de synthèse utilise le trioxyde de soufre au lieu de l'acide sulfurique via l'oléum[5].

Sécurité

L'acide benzènesulfonique est un produit très corrosif qui doit être manipulé avec précautions. Il se décompose par chauffage en produisant des composés soufrés toxiques.

Références

1. Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: pK_a values for strong acids Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354. DOI 10.1139/v78-385
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Entrée « Benzenesulfonic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
4. (en) « Acide benzènesulfonique », sur ChemIDplus, consulté le 18 novembre 2018.
5. (en) Otto Lindner, Lars Rodefeld, Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 septembre 2000

Voir aussi

Articles connexes

• Acide paratoluènesulfonique
• Acide sulfonique
• Dodécylbenzènesulfonate de sodium

Lien externe

• Fiche de données de sécurité CSST (très incomplète)