Orotidine monophosphate

Orotidine monophosphate
Structure de l'orotidine monophosphate
Identification
Nom UICPA	acide 3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(phosphonooxyméthyl)oxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidine-4-carboxylique
Synonymes	acide orotidylique, acide 6-carboxy-5'-uridylique
N^o CAS	2149-82-8
PubChem	160617
ChEBI	15842
SMILES	C1=C(N(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)O)O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H13N2O11P/c13-5-1-3(9(16)17)12(10(18)11-5)8-7(15)6(14)4(23-8)2-22-24(19,20)21/h1,4,6-8,14-15H,2H2,(H,16,17)(H,11,13,18)(H2,19,20,21)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Std. InChIKey : KYOBSHFOBAOFBF-XVFCMESISA-N
Propriétés chimiques
Formule	C10H13N2O11P  [Isomères]
Masse molaire[1]	368,190 8 ± 0,012 6 g/mol C 32,62 %, H 3,56 %, N 7,61 %, O 47,8 %, P 8,41 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’orotidine monophosphate (OMP), ou acide orotidylique (orotidylate sous forme ionisée) est un ribonucléotide pyrimidique, dernier intermédiaire de la biosynthèse de l'uridine monophosphate (UMP). Il est formé à partir d'orotate et de phosphoribosylpyrophosphate sous l'action de l'Orotate phosphoribosyltransférase.

Chez l'humain, c'est l'uridine monophosphate synthétase qui convertit l'OMP en UMP ; l'absence de cette enzyme sous forme fonctionnelle peut conduire à l'acidurie orotique.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.