Dihydrouracile

Dihydro-uracile
Structure du 5,6-dihydro-uracile
Identification
Nom UICPA	1,3-diazinane-2,4-dione
N^o CAS	504-07-4
N^o ECHA	100.007.257
N^o CE	207-982-1
PubChem	649
ChEBI	15901
SMILES	C1CNC(=O)NC1=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H6N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H2,(H2,5,6,7,8) Std. InChIKey : OIVLITBTBDPEFK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C4H6N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	114,102 6 ± 0,004 6 g/mol C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le dihydro-uracile est une base nucléique pyrimidique dérivée de l'uracile, dont il est un intermédiaire de dégradation. Il est présent naturellement dans des ARN de transfert, par exemple dans l'ARNt de phénylalanine[2] et d'alanine chez la levure :

• 
  ARNt^Phe de S. cerevisiae.
  Le dihydro-uracile est noté D.
• 
  ARNt^Ala de S. cerevisiae.
  Le dihydro-uracile est noté D.

Le dihydro-uracile est susceptible de former des paires de bases Watson-Crick avec l'adénine :

• 
  Paire de bases adénine–dihydro-uracile.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Huijing Shi et Peter B. Moore, « The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: A classic structure revisited », RNA, vol. 6, n^o 8,‎ août 2000, p. 1091-1105 (PMID 10943889, PMCID 1369984, DOI 10.1017/S1355838200000364, lire en ligne)