Octathio(8)circulène

Octathio[8]circulène
Structure de l'octathio[8]circulène.
Identification
Nom UICPA	1,12:3,4:6,7:9,10-tétraépithiocycloocta[1,2-c:3,4-c':5,6-c:7,8-c']tétrathiophène
Synonymes	sulflower
N^o CAS	921210-36-8
SMILES	s1c5sc4sc3sc2sc7sc8sc9sc1c6c9c8c7c2c3c4c56 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16S8/c17-9-1-2-4-6-8-7-5-3(1)11(18-9)20-13(5)22-15(7)24-16(8)23-14(6)21-12(4)19-10(2)17
Apparence	poudre rouge foncé[1]
Propriétés chimiques
Formule	C16S8  [Isomères]
Masse molaire[2]	448,691 ± 0,053 g/mol C 42,83 %, S 57,17 %,
Cristallographie
Système cristallin	monoclinique[1]
Notation Schönflies	P21
Paramètres de maille	a = 11,154 021 8 Å b = 16,562 83 Å c = 3,907 424 Å β = 94,180 1 ° Z = 16[1]
Volume	719,942 Å^3 [1] 2,070 g·cm^-3 [1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’octathio[8]circulène, appelé également sulflower en anglais (mot-valise à partir de sulfur et sunflower en raison de la ressemblance de sa molécule avec une fleur de tournesol), est un composé chimique de formule (C₂S)₈ se présentant sous forme de poudre ou d'aiguilles cristallisées de couleur rouge.

Synthèse et propriétés

L'octathio[8]circulène a été synthétisé en 2006 par une équipe russe de l'Université d'État de Moscou (Lomonossov) via une réaction voisine de celle de Ferrario relative aux composés organosulfurés reposant sur la déprotonation de tétrathiophène au diisopropylamidure de lithium dans l'éther éthylique suivie d'une réaction avec du soufre élémentaire pendant une journée et d'une pyrolyse sous vide à 500 °C avec un rendement chimique de 80 %[1],[3] :

Synthèse de l'octathio[8]circulène à partir de tétrathiophène.

Ce composé antiaromatique[4] présente d'intéressantes propriétés électrochimiques, électrochromatiques[5] et électroniques susceptibles d'applications diverses[6].

La molécule d'octathio[8]circulène s'est avéré être parfaitement plane et cristalliser par empilements :

Octathio[8]circulène cristallisé montrant les piles de molécules vues par la tranche.		Octathio[8]circulène cristallisé montrant les piles de molécules vues de face.

Notes et références

1. (en) Konstantin Yu. Chernichenko, Viktor V. Sumerin, Roman V. Shpanchenko, Elizabeth S. Balenkova, Valentine G. Nenajdenko, « “Sulflower”: A New Form of Carbon Sulfide », Angewandte Chemie, vol. 118, n^o 44,‎ 13 novembre 2006, p. 7527-7530 (DOI 10.1002/ange.200602190)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Konstantin Yu. Chernichenkoa, Elizabeth S. Balenkovaa et Valentine G. Nenajdenko, « From thiophene to Sulflower », Mendeleev Communications, vol. 18, n^o 4,‎ juillet-août 2008, p. 171-179 (DOI 10.1016/j.mencom.2008.07.001, lire en ligne)
4. (en) 8th International Symposium on Crystalline Organic Metals, Superconductors and Ferromagnets – du 12 au 17 septembre 2009, Hokkaido, Japon « Crystal Structure and Electrochemical Properties of Octathio[8]circulene, » par Takuya Fujimoto, Michio M. Matsushita et Kunio Awaga.
5. (en) Takuya Fujimoto, Michio M. Matsushita, Hirofumi Yoshikawa et Kunio Awaga, « Electrochemical and Electrochromic Properties of Octathio[8]circulene Thin Films in Ionic Liquids », Journal of the American Chemical Society, vol. 130, n^o 47,‎ 31 octobre 2008, p. 15790-15791 (DOI 10.1021/ja8072066, lire en ligne)
6. (en) Takuya Fujimoto, Michio M. Matsushita et Kunio Awaga, « Electrochemical field-effect transistors of octathio[8]circulene robust thin films with ionic liquids », Chemical Physics Letters, vol. 483, n^os 1-3,‎ 24 novembre 2009, p. 81-83 (DOI 10.1016/j.cplett.2009.10.050, lire en ligne)

Articles connexes

• Thiophène
• Circulène