En 1994, McGoldrick a reçu le BBC Young Tradition Award, et a été primé Instrumentalist of the Year en 2001, puis Musician of the year en 2006 lors des BBC Radio 2 Folk Awards. Il a également participé au festival londonien Fleadhanna avec Dezi Donnelly et John Joe Kelly. Il fait des apparitions lors des festivals locaux et nationaux et organise des ateliers de tin whistle et flûte au cours du Festival Folk de Cambridge et pour l'association Folkworks, lors de leur tournée de concerts "Futopia".
McGoldrick a fait partie du groupe Fluke! (renommé ultérieurement Flook), avec Brian Finnegan, Sarah Allen et John Joe Kelly, en . Après la première tournée du groupe, il décide de le quitter pour réaliser d'autres projets. Il a également été l'un des premiers membres de Lúnasa et a joué sur leurs deux premiers albums.
Il a enregistré trois albums solos : Morning Rory, qui met en avant ses qualités de jeu traditionnel, et Fused, dans lequel il explore d'autres genres musicaux, incluant la trance, expérience qu'il a poussée encore plus loin dans Wired, qu'il a enregistré en 2005. Dans son album At First Light, enregistré avec un autre ancien membre de Lúnasa, John McSherry, il revient vers le style traditionnel. En 2007, il rejoint le troisième projet Transatlantic Sessions, et participe aux sessions suivantes (de 3 à 6).
En 2010, McGoldrick remplace John McCusker avec Tim O'Brien, lors la tournée de promotion aux États-Unis du CD Get Lucky, de Mark Knopfler.