À l’âge de 5 ans, il découvre le basket-ball près de chez lui, en Martinique, au Morne-Vert. Il a deux frères aînés qui pratiquent ce sport. L’un d’entre eux, Gregory Lessort, de 10 ans son aîné, est lui aussi basketteur professionnel, l'autre Garry aîné de la fratrie est entraîneur sportif et préparateur physique.
Il a évolué en Martinique au Pôle Outre-Mer Basket (P.O.B) du Lamentin, destiné aux joueurs martiniquais non retenus par les centres de formation de l'hexagone.
À 15 ans, il se fait remarquer par le club de Chalon-sur-Saône lors d'un tournoi.
Chalon-sur-Saône (2011-2016)
Arrivé au club chalonnais en 2011, il est champion de France espoirs en 2013[1], vainqueur du Trophée du Futur espoirs en 2013[2], Champion de France cadets en 2012[3] et 2013[4]. Au cours de la saison 2013-2014, il est quatrième à l'évaluation, deuxième rebondeur, troisième à l’adresse intérieure et dixième marqueur lors du championnat espoirs[5]. Il intègre le groupe professionnel sous les ordres de Jean-Denys Choulet pour la saison 2014-2015[5].
En 2013, il participe au Nike Global Challenge organisé à Washington DC et il est retenu dans l'équipe type internationale.
Sélectionné en équipe de France des 20 ans et moins, il a participé au Championnat d'Europe en Grèce en [6]. Le il signe une évaluation de 42 contre Monaco[7] et finit ainsi MVP de la 19e journée de Pro A[8]. Le , il se présente à la draft 2016 de la NBA[9] mais retire finalement son nom de la liste[10].
En , Lessort est élu meilleur sixième homme (joueur non titulaire) de la phase retour du championnat de France[11].
Nanterre 92 (2016-2017)
Le , Mathias Lessort quitte le club chalonnais pour Nanterre[12]. Durant la saison 2016-2017, il a les meilleures statistiques de sa carrière et décide de se présenter à la draft 2017 de la NBA[10]. De plus, il remporte deux titres avec le club francilien : la Coupe de France et la Coupe d'Europe FIBA.
Le , lors de la draft, il est choisi au deuxième tour en 50e position par les 76ers de Philadelphie[13].
À l'étranger (2017-2020)
Le , il rejoint le club serbe de l'Étoile rouge de Belgrade pour trois ans et participe à l'Euroligue[14].
Finalement, il quitte le club serbe après une seule saison pour s'engager avec l'Unicaja Málaga en Espagne[15].
L'année suivante, il retrouve l'Euroligue en signant en Allemagne au Bayern Munich[16]. Lessort n'est pas conservé par le Bayern à l'issue de la saison 2019-2020[17].
Retour en France (2020-2021)
Le 18 septembre 2020, il signe à Monaco retrouvant ainsi le championnat de France après trois saisons à l'étranger[18]. Il réussit une belle première saison dans l'équipe monégasque, contribuant notamment à sa qualification pour le Final Four de l'EuroCoupe[19] que le club remporte. Il est élu meilleur ailier fort de la compétition[20].
Pigiste médical au Maccabi Tel-Aviv puis retour en Serbie au Partizan (2021-2023)
En , Lessort rejoint le Maccabi Tel-Aviv pour deux mois pour pallier l'absence sur blessure du pivot Ante Žižić. Il participe uniquement aux rencontres d'Euroligue[21],[22].
Le 20 décembre 2021, il revient en Serbie en signant jusqu'à la fin de la saison avec le Partizan Belgrade[23],[24]. À l'issue d'une demi-saison réussie (deuxième meilleur marqueur et meilleur rebondeur du Partizan en EuroCoupe, meilleur joueur de la 13e journée), il est conservé par le Partizan[25]. Sa deuxième saison est marquée de plusieurs réussites. Lessort est en effet nommé dans le meilleur cinq de la ligue adriatique[26]. Il est également distingué dans le meilleur 5 de l'Euroligue 2022-2023[27], où, meilleur rebondeur statistique de l'épreuve, il perd en quart de finale en cinq manches face au futur vainqueur, le Real Madrid.