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Knicks de New York (2015-2016)
Le , Grant est sélectionné à la 19e position de la draft 2015 de la NBA par les Wizards de Washington. Ses droits sont immédiatement transférés aux Hawks d'Atlanta avant d'être finalement envoyés aux Knicks de New York dans l'échange incluant Tim Hardaway, Jr.[1]. Il participe à la NBA Summer League avec les Knicks où il a des moyennes de 11,8 points, 3,2 rebonds et 4,8 passes décisives en cinq rencontres.
Le , il signe son contrat rookie avec les Knicks[2].
Le , il marque 12 points dans la victoire contre son frère Jerami et les 76ers de Philadelphie. Le , il réalise son meilleur match de la saison avec 16 points et 8 passes décisives dans la victoire 120 à 114 contre les Celtics de Boston.
Le mois suivant, il aide les Bulls à remporter la Summer League de Las Vegas et reçoit le titre de MVP de la finale qu'il termine avec 24 points, 10 rebonds et 5 passes décisives[3].
Le , les Bulls activent leur option d'équipe sur le contrat de Grant pour le prolonger d'une année.
Le , pour sa première titularisation de la saison, il marque 18 points et intercepte 5 ballons dans la victoire 113 à 88 contre les Trail Blazers de Portland. Le , il est envoyé chez les Bulls de Windy City, l'équipe de G-League affiliée aux Bulls de Chicago ; il est rappelé le dans l'effectif de Chicago. Le , il est renvoyé à Windy City puis rappelé par Chicago le lendemain.
Le , il marque 17 points et distribue 11 passes décisives dans la victoire 122 à 75 contre le Magic d'Orlando.
Le , les Bulls activent leur option d'équipe sur le contrat de Grant, le prolongeant une saison de plus.
Le , Grant marque 24 points, son record en carrière, dans la défaite 100 à 93 au Heat de Miami. Le , titularisé, il termine la rencontre avec 11 points, 12 passes décisives et sept rebonds dans la victoire 119 à 107 contre les Pacers de l'Indiana. Le , il marque 22 points et distribue 13 passes décisives dans la défaite 132 à 128 après deux prolongations chez les Pelicans de La Nouvelle-Orléans.
Grant part jouer en Grèce, au Promithéas Patras pour la saison 2020-2021. Il réalise une bonne saison avec des moyennes de 14,8 points et 6,9 passes décisives et rejoint à l'été 2021, l'Olimpia Milan avec lequel il s'engage pour deux saisons[5].