Métoprolol

Métoprolol
Identification
N^o CAS	51384-51-1 (racémique) 37350-58-6 (ancien n° CAS effacé du racémique ) 81024-43-3 R(+) 81024-42-2 S(–) 56392-17-7 (tartrate 2:1) 80274-67-5 (fumarate 2:1) 98418-47-4 (succinate 2:1)
N^o ECHA	100.051.952
N^o CE	253-483-7 257-166-4
Code ATC	C07AB02, C07AB52
ChEBI	6904
SMILES	c1(ccc(CCOC)cc1)OC[C@@H](CNC(C)C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H25NO3/c1-12(2)16-10-14(17)11-19-15-6-4-13(5-7-15)8-9-18-3/h4-7,12,14,16-17H,8-11H2,1-3H3 InChIKey : IUBSYMUCCVWXPE-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C15H25NO3  [Isomères]
Masse molaire[1]	267,363 9 ± 0,014 9 g/mol C 67,38 %, H 9,42 %, N 5,24 %, O 17,95 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le métoprolol est une molécule chimique avec des propriétés bêta-bloquantes sur le système cardiovasculaire humain. Commercialisé sous plusieurs noms dont Lopressor et Bétaloc, il est disponible sous forme de sel de tartrate ou de succinate.

Ce médicament est utilisé entre autres contre l'arythmie, la tachycardie, l'hypertension artérielle, l'insuffisance cardiaque, en prévention de l'angine de poitrine. Il est utilisé en traitement de fond des migraines, comme le propranolol, particulièrement si ces dernières sont reliés à un stress[2].

Le temps de demi-vie est de 3 à 7 heures, dépendant de l'individu, et sa biodisponibilité est d'environ 40 à 50 %. Il est éliminé de manière hépatique, par les cytochromes P450 2D6 (très forte affinité) et 2C19 (faible affinité)

Le métoprolol bloque de manière spécifique les récepteurs β₁, il est donc utilisé de manière préférentielle afin d'éviter les effets secondaires annexes des bêta-bloquants non sélectifs.

Les β-bloquants lipophiles (metoprolol, propranolol et oxprenolol) ont montré une réduction significative du risque de mortalité cardiovasculaire d'environ 25% par rapport au β-bloquant hydrophile (atenolol), et une tendance à la baisse pour le risque de mortalité toutes causes confondues (OR 0,86, IC 95 % [0,72-1,03])[3].

Stéréochimie

Le métoprolol contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. C'est un racémate, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S)[4] :

Énantiomères de métoprolol
numéro CAS : 81024-43-3	numéro CAS : 81024-42-2

Liens externes

• Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Métoprolol

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. « Comment traiter la migraine ? », sur VIDAL (consulté le 10 octobre 2022)
3. Yuqing Zhang, Ningling Sun, Xueli Jiang et Yang Xi, « Comparative efficacy of β-blockers on mortality and cardiovascular outcomes in patients with hypertension: a systematic review and network meta-analysis », Journal of the American Society of Hypertension: JASH, vol. 11, n^o 7,‎ juillet 2017, p. 394–401 (ISSN 1878-7436, PMID 28760243, DOI 10.1016/j.jash.2017.05.001, lire en ligne, consulté le 23 décembre 2022)
4. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), S. 200.