Acébutolol

Acébutolol
Identification
Nom UICPA	(RS)-N-{3-acétyl-4-[2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]phényl}butanamide
N^o CAS	37517-30-9
N^o ECHA	100.048.654
N^o CE	253-539-0
Code ATC	C07AB04
SMILES	c1(c(cc(NC(CCC)=O)cc1)C(C)=O)OC[C@@H](CNC(C)C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H28N2O4/c1-5-6-18(23)20-14-7-8-17(16(9-14)13(4)21)24-11-15(22)10-19-12(2)3/h7-9,12,15,19,22H,5-6,10-11H2,1-4H3,(H,20,23)
Propriétés chimiques
Formule	C18H28N2O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	336,425 9 ± 0,018 g/mol C 64,26 %, H 8,39 %, N 8,33 %, O 19,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion	121 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acébutolol est la substance active d'un médicament bêta-bloquant utilisé comme antihypertenseur et antiarythmique[3]. Il est administré sous forme de chlorhydrate d'acébutolol.

Chlorhydrate d'acébutolol
Informations générales
Princeps	Acébutolol générique (France : ARROW, BIOGARAN, EG, G GAM, GNR, IREX, IVAX, MERCK, QUALIMED, RATIOPHARM, RPG, TEVA ; Belgique : Teva) Sectral (France, Belgique)
Classe	Antihypertenseur
Identification
N^o CAS	37517-30-9
N^o ECHA	100.048.654
Code ATC	C07AB04
DrugBank	DB01193
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Indications

• Hypertension artérielle
• Prophylaxie des crises d'angor d'effort
• Traitement au long cours après infarctus du myocarde (l'acébutolol diminue le risque de récidive d'infarctus du myocarde et la mortalité, particulièrement la mort subite)
• Traitement de certains troubles du rythme : supraventriculaires (tachycardies, flutters et fibrillations auriculaires, tachycardies jonctionnelles) ou ventriculaires (extrasystolie ventriculaire, tachycardies ventriculaires)[4]

Contre-indications

• Asthme et bronchopneumopathies chroniques obstructives, dans leurs formes sévères
• Insuffisance cardiaque non contrôlée par le traitement
• Choc cardiogénique
• Blocs auriculo-ventriculaires des second et troisième degrés non appareillés
• Angor de Prinzmetal (dans les formes pures et en monothérapie)
• Maladie du sinus (y compris bloc sino-auriculaire)
• Bradycardie (< 45-50 battements par minute)
• Phénomène de Raynaud et troubles artériels périphériques, dans leurs formes sévères
• Phéochromocytome non traité
• Hypotension
• Hypersensibilité à l'acébutolol
• Antécédent de réaction anaphylactique
• Allaitement
• Association à la floctafénine

Principaux effets indésirables

• Fatigue
• Refroidissement des extrémités
• Bradycardie, parfois sévère
• Troubles digestifs (douleurs, nausées, vomissements)
• Impuissance

Historique

Le brevet a été déposé en 1967 par May & Baker[5], qui deviendra Aventis, entreprise qui fusionnera en 2004 avec Sanofi[6].

Voir également

• Bêta-bloquant

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) W. M Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 2011, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
3. « Acébutolol », sur vidal.fr, 16 janvier 2013 (consulté le 22 octobre 2021)
4. résumé des caractéristiques produit Sectral 200 mg
5. (en) János Fischer, C. Robin Ganellin, Analogue-based Drug Discovery, IUPAC, 575 p. (lire en ligne), p. 461
6. « Sanofi-Aventis, le nouveau géant », sur la-croix.com, 26 avril 2004 (consulté le 22 octobre 2021)