Méthylbenzaldéhyde

Le méthylbenzaldéhyde, tolualdéhyde ou formyltoluène est un composé aromatique de formule C₈H₈O. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle et un groupe formyle. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Propriétés

Méthylbenzaldéhyde
Nom	2-Méthylbenzaldéhyde	3-Méthylbenzaldéhyde	4-Méthylbenzaldéhyde
Autres noms	2-Tolualdéhyde orthotolualdéhyde o-tolualdéhyde 2-Formyltoluène	3-Tolualdéhyde métatolualdéhyde m-tolualdéhyde 3-Formyltoluène	4-Tolualdéhyde paratolualdéhyde p-tolualdéhyde 4-Formyltoluène
Représentation
Numéro CAS	529-20-4	620-23-5	104-87-0
PubChem	10722	12105	7725
Formule brute	C8H8O
Masse molaire	120,15 g mol^−1
État (CNTP)	liquide
Apparence	liquide jaunâtre[1]	liquide jaune[2]	liquide incolore à l'odeur poivrée[3]
Point de fusion	−35 °C[1]		−6 °C[3]
Point d'ébullition	199 à 200 °C[1]	199 °C[2]	204 °C[3]
Masse volumique	1,035 g·cm^-3 (20 °C)[1]	1,019 g·cm^-3 (25 °C)[2]	1,02 g·cm^-3 (20 °C)[3]
Pression de vapeur saturante	3 hPa (50 °C)[1]		0,33 hPa (25 °C)[3]
Point d'éclair (coupelle fermée)	67 °C[1]	83 °C[2]	71,5 °C[3]
Point d'auto-inflammation	375 °C[1]		395 °C[3]
Solubilité (eau)	légèrement soluble[1]	légèrement soluble[2]	0,25 g l^−1 (25 °C)[3]
Coefficient de partage octanol/eau (LogP)	2,26[1]	2,26	2,25[3]
SGH	Attention [1]	Pas une substance dangereuse selon le SGH[2]	Attention [3]
Phrases H et P	H302, H315, H319 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires [1]		H302, H315 et H319 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux [3]
	P280 et P301+P330+P331 P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P312 et P302+P352 P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 et P337+P313 P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin.		P262 et P273 P262 : Éviter tout contact avec les yeux, la peau ou les vêtements. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.

Synthèse

Le 4-méthylbenzaldéhyde (2) peut être produit par acylation de Friedel-Crafts du toluène (1) avec le monoxyde de carbone et le chlorure d'hydrogène dans les conditions de Gattermann-Koch[4]

Gattermann-Koch-Synthese von 4-Tolualdehyd

Le 2-méthylbenzaldéhyde peut être obtenu par oxydation de l'alcool 2-méthylbenzylique par le chlorochromate de pyridinium[5].

Notes et références

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Tolualdehyde » (voir la liste des auteurs).

1. Entrée « o-Methylbenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 février 2023 (JavaScript nécessaire).
2. Entrée « 3-Methylbenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 février 2023 (JavaScript nécessaire).
3. Entrée « 4-Methylbenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 février 2023 (JavaScript nécessaire).
4. G. H. Coleman, David Craig, p-Tolualdehyde, Org. Synth., coll. « vol. », 1932
5. « Fiche du composé 2-Methylbenzyl alcohol  », sur Alfa Aesar (consulté le 1^er mars 2023).

Voir aussi

• Alcool méthylbenzylique
• Acide méthylbenzoïque