L'alcool méthylbenzylique, tolylméthanol ou (méthylphényl)méthanol est un composé aromatique de formule C8H10O. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle et un groupe hydroxyméthyle. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.
Propriétés
Méthylbenzaldéhyde
|
Nom
|
Alcool 2-méthylbenzylique
|
Alcool 3-méthylbenzylique
|
Alcool 4-méthylbenzylique
|
Autres noms
|
Alcool orthométhylbenzylique Alcool o-méthylbenzylique o-tolylméthanol (2-Méthylphényl)méthanol
|
Alcool métaméthylbenzylique Alcool m-méthylbenzylique m-tolylméthanol (3-Méthylphényl)méthanol
|
Alcool paraméthylbenzylique Alcool p-méthylbenzylique p-tolylméthanol (4-Méthylphényl)méthanol
|
Représentation
|
|
|
|
Numéro CAS
|
89-95-2 |
587-03-1 |
589-18-4
|
PubChem
|
6994 |
11476 |
11505
|
Formule brute
|
C8H10O
|
Masse molaire
|
122,17 g mol−1
|
État (CNTP)
|
solide |
liquide |
solide
|
Apparence
|
solide blanc[1]
|
liquide incolore[2]
|
solide blanc[3]
|
Point de fusion
|
34 à 38 °C[1]
|
|
56 à 61 °C[3]
|
Point d'ébullition
|
109 à 110 °C (14 mmHg)[1]
|
215 °C (740 mmHg)[2]
|
217 °C (760 mmHg)[3]
|
Masse volumique
|
|
1,010 g·cm-3 (25 °C)[2]
|
|
Point d'éclair
|
104 °C[1]
|
105 °C[2]
|
|
Coefficient de partage octanol/eau (LogP)
|
|
|
1,6[3]
|
SGH
|
Attention [1]
|
Attention [2]
|
Attention [3]
|
Phrases H et P
|
H315, H319 et H335H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
[1]
|
H315, H319 et H335H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
[2]
|
H315, H319 et H335H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
[3]
|
P261, P280 et P302+P352P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon.
P312 et P305+P351+P338P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
|
P261, P280 et P302+P352P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon.
P312 et P305+P351+P338P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
|
P261, P280 et P302+P352P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon.
P312 et P305+P351+P338P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
|
Utilisations
L'alcool 4-méthylbenzylique est utilisé en parfumerie, comme arôme et réactif de laboratoire. On l'utilise notamment dans la synthèse de polycarbonates et du 4-méthylbenzaldéhyde[3]. De même, l'alcool 2-méthylbenzylique peut être oxydé en 2-méthylbenzaldéhyde par l'action du chlorochromate de pyridinium[1].
L'alcool méthylbenzylique est utilisé dans certaines laques à base de nitrate de cellulose et d'acétylcellulose où il contribue à améliorer l'écoulement et la formation de film, et empêche le rougissement à des niveaux d'humidité atmosphérique relativement élevés.
Notes et références
Voir aussi