Le , Bowler est recruté par l'Everton FC. Il est dans un premier temps intégré à l'équipe réserve du club[2].
Après avoir prolongé d'un an avec Everton, Bowler est prêté une saison à Hull City le 18 juillet 2019[3]. Touché au talon en , sa progression est freinée avec une absence estimée de six à huit semaines[4].
Blackpool FC
Le , Josh Bowler s'engage en faveur du Blackpool FC. Le joueur, en fin de contrat avec Everton où il n'aura finalement jamais joué, signe donc librement et pour un contrat d'un en avec le club tout juste promu en Championship[5].
Le , jour de ses 23 ans, Bowler se fait remarquer en inscrivant le but vainqueur de son équipe contre Stoke City, en championnat (0-1 score final)[6],[7].
En , Blackpool exerce l'option de prolongation d'un an présent dans le contrat de Bowler, alors que le joueur est courtisé par d'autres clubs après sa saison réussie[8].
Nottingham Forrest et prêts
Recruté par Nottingham Forest le , Josh Bowler est prêté dans la foulée à l'Olympiakos[9]. Peu utilisé en Grèce, Bowler est rappelé de son prêt au mercato hivernal et le il est prêté à son ancien club, le Blackpool FC, jusqu'à la fin de la saison[10].
Le , Josh Bowler rejoint Cardiff City sous la forme d'un prêt d'une saison[11].