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Benjamin Whiteman est formé à Sheffield United. C'est à l'issue de la saison 2013-14 qu'il signe son premier contrat professionnel avec son club formateur[1]. Le , il fait ses débuts pour le club, lors d'un match de la Coupe de la ligue contre Crewe Alexandra[2].
Le , il est prêté à Mansfield Town pour ce qui reste de la saison[3].
↑« Sheff Utd 2 Crewe 0 », BBC Sport, (lire en ligne, consulté le ) « FA Cup first-round replay match report: Sheffield United 2, Crewe Alexandra 0 », The Stoke Sentinel, (lire en ligne [archive du ], consulté le )
↑« Mansfield Town sign Joel Byrom and loan in Jake Kean and Ben Whiteman », BBC Sport, (lire en ligne, consulté le )