Hydrure de tributylétain

Hydrure de tributylétain
Identification
N^o CAS	688-73-3
N^o ECHA	100.010.642
N^o CE	211-704-4
PubChem	3032732
SMILES	[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/3C4H9.Sn.H/c3*1-3-4-2;;/h3*1,3-4H2,2H3;;/rC12H28Sn/c1-4-7-10-13(11-8-5-2)12-9-6-3/h13H,4-12H2,1-3H3
Apparence	liquide incolore à jaune
Propriétés chimiques
Formule	C12H28Sn  [Isomères]
Masse molaire[1]	291,061 ± 0,019 g/mol C 49,52 %, H 9,7 %, Sn 40,79 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	80 °C (0,4 mmHg)
Solubilité	réagit avec l'eau
Masse volumique	1.082
Point d’éclair	40 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1.472-1.474
Précautions
NFPA 704
2 3 2
Directive 67/548/EEC
T N Symboles : T : Toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R10 : Inflammable. R15 : Au contact de l’eau, dégage des gaz extrêmement inflammables. R21 : Nocif par contact avec la peau. R25 : Toxique en cas d’ingestion. R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau. R48/23/25 : Toxique : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par inhalation et par ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S35 : Ne se débarrasser de ce produit et de son récipient qu’en prenant toutes les précautions d’usage. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 10, 15, 21, 25, 36/38, 48/23/25, 50/53, Phrases S : 35, 36/37/39, 45, 60, 61,
Transport
66    2788    Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 2788 : COMPOSÉ ORGANIQUE DE L’ÉTAIN LIQUIDE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'hydrure de tributylétain est un composé organostannique (stannane) de formule chimique (n-C₄H₉)₃Sn-H. C'est aussi le composé parent de la famille de tributylétains de formule (n-C₄H₉)₃Sn-X où X est un anion, où X est un groupement anionique de charge unitaire. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore soluble dans les solvants organiques. Il est utilisé comme source en atomes d'hydrogène en synthèse organique.

Propriétés

L'hydrure de tributylétain est un liquide distillable faiblement sensible à l'air, se décomposant en (Bu₃Sn)₂O. Son spectre IR montre une forte bande à 1 814 cm^-1 caractéristique de ν_Sn-H.

Synthèse

On peut synthétiser l'hydrure de tributylétain par réduction de l'oxyde de tributylétain par le polyméthylhydrosiloxane (Bu = CH₃CH₂CH₂CH₂)[2] :

(Bu₃Sn)₂O + 2/n (MeSi(H)O)_n → 2 Bu₃SnH + 1/n [(MeSiO)₂O]_n

Il est également possible de la préparer par réaction entre le tétrahydruroaluminate de lithium et le chlorure de tributylétain :

LiAlH₄ + (Bu₃Sn)Cl → Bu₃SnH + LiAlH₃^+ + Cl^−

Applications

L'hydrure de tributylétain est un réactif utile en synthèse organique. En association avec l'azobisisobutyronitrile (AIBN) ou par irradiation par la lumière, l'hydrure de tributylétain convertit les halogénures organiques (et leurs dérivés) en hydrocarbures correspondants. Ce processus se déroule via un mécanise radicalaire en chaîne impliquant le radical Bu₃Sn[3],[4].

Dérivés

L'hydrure de tributylétain a été utilisé pour obtenir les dérivés industriels suivants :

• Oxyde de tributylétain (TBTO),
• Benzoate de tributylétain (TBTB),
• Linoléate de tributylétain (TBTL),
• Méthacrylate de tributylétain (TBTM),
• Fluorure de tributylétain (TBTF),
• Chlorure de tributylétain (TBTCl),
• Phosphate de tributylétain
• Naphténate de tributylétain (TBTN).

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Tributyltin hydride » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Hayashi, K.; Iyoda, J.; Shiihara, I. "Reaction of organotin oxides, alkoxides and acyloxides with organosilicon hydrides. New preparative method of organotin hydrides " J. Organomet. Chem. 1967, 10, 81. DOI 10.1016/S0022-328X(00)81719-2
3. OUP catalogue page, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and P. Wothers, in Organic Chemistry, 2000, OUP, Oxford, ch. 39, pp. 1040-1041.
4. T. V. (Babu) RajanBabu, Philip C. Bulman Page, Benjamin R. Buckley, "Tri-n-butylstannane" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2004, John Wiley & Sons. DOI 10.1002/047084289X.rt181.pub2