Hydroperoxyde de cumène

Hydroperoxyde de cumène
Structure de l'hydroperoxyde de cumène
Identification
Nom UICPA	2-hydroperoxypropan-2-ylbenzène
N^o CAS	80-15-9
N^o ECHA	100.001.141
N^o CE	201-254-7
PubChem	6629
SMILES	CC(C)(C1=CC=CC=C1)OO PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H12O2/c1-9(2,11-10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,10H,1-2H3 Std. InChIKey : YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore teinté de jaune à l'odeur aromatique
Propriétés chimiques
Formule	C9H12O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	152,190 4 ± 0,008 6 g/mol C 71,03 %, H 7,95 %, O 21,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−30 °C[2]
T° ébullition	100 à 101 °C[2]
Solubilité	13 g·l^-1[2] à 20 °C
Masse volumique	1,01 g·cm^-3[2] à 20 °C
Point d’éclair	79 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H242, H302, H311, H314, H330, H373, H411, P320, P361, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P405, P410 et P501 H242 : Peut s'enflammer en cas d'échauffement H302 : Nocif en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H330 : Mortel par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P320 : Un traitement spécifique est urgent (voir … sur cette étiquette). P361 : Enlever immédiatement les vêtements contaminés. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P410 : Protéger du rayonnement solaire. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport[2]
539    3109    Code Kemler : 539 : peroxyde organique inflammable Numéro ONU : 3109 : PEROXYDE ORGANIQUE DU TYPE F, LIQUIDE Classe : 5.2 Étiquette : 5.2 : Peroxydes organiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'hydroperoxyde de cumène est un composé chimique de formule C₆H₅C(CH₃)₂OOH. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore, parfois teinté de jaune, à l'odeur aromatique. C'est un intermédiaire du procédé au cumène de conversion du benzène C₆H₆ et du propylène CH₃–CH=CH₂ en phénol C₆H₅OH et acétone CH₃COCH₃. Il est très souvent utilisé comme oxydant. L'α-méthylstyrène C₆H₅C(CH₃)=CH₂, l'acétophénone C₆H₅COCH₃ et l'alcool de cumyle C₆H₅C(CH₃)₂OH sont les produits de décomposition de l'hydroperoxyde de cumène.

Articles connexes

• Procédé au cumène
• Peroxyde de dicumyle

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « alpha,alpha-Dimethylbenzyl hydroperoxide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 février 2013 (JavaScript nécessaire)
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Hydroperoxyde de cumène, consultée le 28 février 2013.