Alpha-Méthylstyrène

α-Méthylstyrène
Structure de l'α-méthylstyrène
Identification
Nom UICPA	prop-1-én-2-ylbenzène
Synonymes	2-phénylpropène, isopropénylbenzène, β-phénylpropène
N^o CAS	98-83-9
N^o ECHA	100.002.459
N^o CE	202-705-0
PubChem	7407
SMILES	CC(=C)C1=CC=CC=C1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H10/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,1H2,2H3 Std. InChIKey : XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C9H10  [Isomères]
Masse molaire[1]	118,175 7 ± 0,007 9 g/mol C 91,47 %, H 8,53 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−23,2 °C[2]
T° ébullition	166 °C[2]
Masse volumique	0,91 g·cm^-3[2]
T° d'auto-inflammation	445 °C[2]
Point d’éclair	40 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Attention H226, H319, H335, H411, P210, P241, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P405 et P501 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P241 : Utiliser du matériel électrique/de ventilation/d’éclairage/…/antidéflagrant. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport[2]
30    2303    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 2303 : ISOPROPÉNYLBENZÈNE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L'α-méthylstyrène, ou 2-phénylpropène, est un composé chimique de formule C₆H₅C(CH₃)=CH₂. Il s'agit d'un liquide incolore inflammable légèrement volatil à l'odeur désagréable, pratiquement insoluble dans l'eau. C'est un intermédiaire utilisé dans la production de plastifiants, de résines et de polymères. C'est un coproduit issu d'une variation du procédé au cumène. L'homopolymère obtenu à partir de ce monomère, le poly(α-méthylstyrène), est instable, étant caractérisé par une température plafond assez basse.

Synthèse

Il existe différentes méthodes de synthèse possible de l'α-méthylstyrène. On peut compter parmi celles-ci :

• la déshydrogénation catalytique du cumène dont l'α-méthylstyrène est le produit majoritaire :

${\displaystyle \mathrm {PhCH(CH_{3})_{2}{\xrightarrow[{Pd,Pt}]{\triangle }}PhC(CH_{3})=CH+H_{2}} }$

• la réaction de Wurtz-Fittig, à partir d'un halogénobenzène, d'un 2-halogénopropène et de sodium :

${\displaystyle \mathrm {PhX+2Na{\xrightarrow {-NaX}}PhNa{\xrightarrow {+CH_{3}CX=CH_{2}}}PhC(CH_{3})=CH+NaX} }$

• la réaction de Grignard à partir d'un halogénobenzène. La première étape consiste à le faire réagir avec le magnésium en milieu anhydre, puis de faire réagir le réactif de Grignard ainsi obtenu avec un 2-halogénopropène :

${\displaystyle \mathrm {PhX+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}PhMgX{\xrightarrow {+CH_{3}CX=CH_{2}}}PhC(CH_{3})=CH+MgX_{2}\downarrow } }$

• l'alkylation de Friedel-Crafts du benzène avec un 2-halogénopropène :

${\displaystyle \mathrm {PhH+CH_{3}CX=CH_{2}{\xrightarrow {AlX_{3}}}PhC(CH_{3})=CH+HX} }$

• l'addition nucléophile catalysée du propyne sur le benzène :

${\displaystyle \mathrm {PhH+CH_{3}C\equiv CH{\xrightarrow {}}PhC(CH_{3})=CH} }$

• la déshydratation du 2-phénylpropan-1-ol ou du 2-phénylpropan-2-ol (alcool cumylique). Cette réaction est favorisée à haute température (>150 °C) :

${\displaystyle \mathrm {PhCH(CH_{3})CH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{H_{2}SO_{4}}}PhC(CH_{3})=CH+H_{2}O} }$

ou

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}C(Ph)OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{H_{2}SO_{4}}}PhC(CH_{3})=CH+H_{2}O} }$

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « 2-Phenylpropene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 mars 2013 (JavaScript nécessaire)
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Alpha-méthylstyrène, consultée le 1 mars 2013.