Galantamine

Galantamine
Structure de la galantamine
Identification
Nom UICPA	4aS,6R,8aS)- 5,6,9,10,11,12- hexahydro- 3-méthoxy- 11-méthyl- 4aH- [1]benzofuro[3a,3,2-ef] [2] benzazépin- 6-ol
N^o CAS	357-70-0
N^o ECHA	100.118.289
Code ATC	N06DA04
DrugBank	APRD00206
PubChem	9651
SMILES	c12[C@@]34[C@@H](Oc1c(ccc2C[N@@](CC4)C)OC)C[C@@H](O)C=C3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C17H21NO3/c1-18-8-7-17-6-5-12(19)9-14(17)21-16-13(20-2)4-3-11(10-18)15(16)17/h3-6,12,14,19H,7-10H2,1-2H3/t12-,14-,17-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C17H21NO3  [Isomères]
Masse molaire[1]	287,353 5 ± 0,016 2 g/mol C 71,06 %, H 7,37 %, N 4,87 %, O 16,7 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	80 à 100 %
Liaison protéique	18 %
Métabolisme	partiellement Hépatique (via CYP450)
Demi-vie d’élim.	7h
Excrétion	Rénale à 95 %, fécale à 5 %
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Anticholinésterasique
Voie d’administration	voie orale
Grossesse	catégorie B, données insuffisantes pour l'allaitement
Caractère psychotrope
Autres dénominations	Réminyl®
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La galantamine est un parasympathomimétique indirect appartenant à la classe thérapeutique des inhibiteurs de la cholinestérase. Elle n'appartient pas à la famille des stigmines.

Mode d'action

La galantamine inhibe de façon réversible et compétitive l'acétylcholinestérase. Elle potentialise l'action de l'acétylcholine en empêchant sa dégradation dans la fente synaptique. Elle a donc une action parasympathomimétique indirecte puisqu'elle potentialise l'action du système nerveux parasympathique tout en ne se fixant pas aux récepteurs membranaires.

Usage thérapeutique

La galantamine, commercialisée sous le nom de Réminyl par le laboratoire Janssen Cilag, est utilisée pour traiter les formes légères à modérées de la maladie d'Alzheimer en en améliorant les symptômes[2] mais pas la dégradation des fonctions supérieures[3]. Elle est disponible sous plusieurs formes et dosages[4] :

• Réminyl® 4 mg·mL^-1 en solution buvable ;
• Réminyl® 4 mg en comprimé pelliculé ;
• Réminyl® 8 mg en comprimé pelliculé ;
• Réminyl® 12 mg en comprimé pelliculé ;
• Réminyl LP® 8 mg en gélule à libération prolongée ;
• Réminyl LP® 16 mg en gélule à libération prolongée ;
• Réminyl LP® 24 mg en gélule à libération prolongée.

Il est disponible également, aux États-Unis, en tant que complément alimentaire[5].

Effets secondaires

• Nausées et vomissements (activation muscarinique), notamment chez la femme.
• Troubles digestifs (augmentation du péristaltisme intestinal conduisant à des diarrhées).
• Douleurs abdominales, consécutives aux crampes musculaires intestinales.
• Céphalées.
• Fatigue et somnolence.

D'après la revue indépendante Prescrire, le rapport bénéfice-risque est défavorable[6].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Loy C, Schneider L. Galantamine for Alzheimer’s disease and mild cognitive impairment, Cochrane Database Syst Rev, 2006(1):CD001747
3. Winblad B, Gauthier S, Scinto L et al. Safety and efficacy of galantamine in subjects with mild cognitive impairment, Neurology, 2008;70:2024-2035
4. « Galantamine : substance active à effet thérapeutique - VIDAL », sur VIDAL (consulté le 9 mai 2021).
5. Cronin JR. The plant alkaloid galantamine: approved as a drug; sold as a supplement, Altern Complement Ther, 2001;7:380-383
6. « Galantamine (Reminyl° ou autre) - un médicament à écarter des soins », sur prescrire.org (consulté le 13 décembre 2022)