Dinitrosopentaméthylènetétramine

Dinitrosopentaméthylènetétramine
Identification
Nom UICPA	3,7-dinitroso-1,3,5,7-tétraazabicyclo[3.3.1]nonane
Synonymes	DNPT, DTN, 1,5-méthylène-3,7-dinitroso-1,3,5,7-tétraazacyclooctane BN (mélangé à du bicarbonate de sodium)[1], Dipentax[2]
N^o CAS	101-25-7
N^o ECHA	100.002.663
N^o CE	202-928-3
N^o RTECS	XA5250000
PubChem	7549
ChEBI	82457
SMILES	C1N2CN(CN1CN(C2)N=O)N=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C5H10N6O2/c12-6-10-2-8-1-9(4-10)5-11(3-8)7-13/h1-5H2 InChIKey : MWRWFPQBGSZWNV-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre fine blanche à crème ou aiguille cristalline jaune clair[3]
Propriétés chimiques
Formule	C5H10N6O2  [Isomères]
Masse molaire[4]	186,171 9 ± 0,006 5 g/mol C 32,26 %, H 5,41 %, N 45,14 %, O 17,19 %,
Propriétés physiques
Solubilité	DMSO : très sol., DMF : sol., pyridine : peu sol[3].
Masse volumique	0,793 g·cm^-3[1]
Précautions
SGH[3]
H228, H242, H302, H319, H332, H335, P210, P220, P234, P240, P241, P261, P264, P270, P271, P280, P312, P330, P301+P312, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P337+P313, P370+P378, P405, P411, P403+P233 et P403+P235 H228 : Matière solide inflammable H242 : Peut s'enflammer en cas d'échauffement H302 : Nocif en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P220 : Tenir/stocker à l’écart des vêtements/…/matières combustibles P234 : Conserver uniquement dans le récipient d’origine. P240 : Mise à la terre/liaison équipotentielle du récipient et du matériel de réception. P241 : Utiliser du matériel électrique/de ventilation/d’éclairage/…/antidéflagrant. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P330 : Rincer la bouche. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P304+P312 : En cas d'inhalation : appeler un centre antipoison ou un médecin en cas de malaise. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. P405 : Garder sous clef. P411 : Stocker à une température ne dépassant pas … °C/… °F. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.
Transport
-    3224    Numéro ONU : 3224 : SOLIDE AUTORÉACTIF DU TYPE C
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5],[3]
Composés apparentés
Autres composés	3,7-Dinitro-1,3,5,7-tétraazabicyclo[3.3.1]nonane (DPT)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La dinitrosopentaméthylènetétramine est un composé bicyclique di-nitrosaminé de formule chimique (CH₂)₅N₄(NO)₂. C'est une substance utilisée dans l'industrie comme agent gonflant chimique, notamment dans des formulations de polymères ou d'élastomères. Sa température de décomposition vaut environ 192 °C[1]. Le principal gaz de décomposition est l'azote.

Le DNPT est préparé par la nitrosation de l'hexaméthylènetétramine[6]. La production des États-Unis est estimée à 2 270 kg en 1977 et 1979[3].

Notes et références

1. (en) « Rubber Blowing Agent - DNPT », sur shivamadhesive.com.
2. Exemple de teneurs pour le Dipentax : 75 % de matière active, 20 % de carbonate de calcium et 5 % d'huile paraffinique.
3. PubChem CID 7549.
4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
5. (en) IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » [PDF], sur monographs.iarc.fr, CIRC, 1976 (consulté le 10 juillet 2017).
6. (en) Rhomie L. Heck, III et Warren J. Peascoe, Processing and Finishing of Polymeric Materials, vol. 1, Wiley, 2011 (lire en ligne), « Blowing Agents », p. 231.

Articles connexes

• Azodicarbonamide, un autre agent gonflant chimique pour formulations de polymères