La compétition est ouverte à tous les champions et vice-champions des championnats membres de la CFU s'étant terminés avant la fin 2013. Les inscriptions pour tous les clubs intéressés se sont closes le . La CONCACAF a décidé d'élargir les critères d'admission et le tournoi n'est désormais plus limité aux équipes professionnelles, les clubs amateurs peuvent donc s'inscrire pour cette compétition[2].
Un total de 13 équipes, provenant de 9 associations de la CFU, entrent dans la compétition. Le Valencia FC se voit offrir une place directe pour la phase finale en raison de sa performance lors de l'édition précédente ainsi qu'en Ligue des champions de la CONCACAF 2013-2014 et afin d'équilibrer le premier tour. Les douze autres équipes entrent au premier tour[3].
Pour la première fois depuis 1998, la Guadeloupe est représentée dans la compétition, notamment grâce à l'ouverture du tournoi aux amateurs.
Le tableau des clubs participants est donc le suivant :
Le plan original prévoyait un carré final entre les trois vainqueurs de groupe et la formation haïtienne du Valencia FC avec un système de confrontation simple à élimination directe. Les deux vainqueurs des demi-finales seraient alors automatiquement qualifiés pour la Ligue des champions de la CONCACAF 2014-2015, tandis qu'une petite finale déterminerait le dernier participant à la grande compétition continentale.
Le , la CFU annonce que Valencia, qui avait obtenu une place directe pour les demi-finales, ne peut pas participer à la compétition après que la Fédération haïtienne de football faillit à confirmer le statut de membre actif du club au sein de la fédération. En conséquence, Bayamón FC, Waterhouse FC et Alpha United FC sont choisis pour représenter la zone Caraïbes pour la prochaine Ligue des champions de la CONCACAF. Malgré tout, ces trois équipes doivent répondre aux normes minimales liées au stade. Ainsi, la phase finale de la compétition est annulé afin de faire économiser des frais de déplacement et logement aux équipes encore en lice[5].