Bromoforme

Bromoforme
Identification
Synonymes	tribromométhane
N^o CAS	75-25-2
N^o ECHA	100.000.777
N^o CE	200-854-6
SMILES	C(Br)(Br)Br PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/CHBr3/c2-1(3)4/h1H
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique. Devient jaune exposé à la lumière et à l'air[1].
Propriétés chimiques
Formule	CHBr3  [Isomères]
Masse molaire[4]	252,731 ± 0,004 g/mol C 4,75 %, H 0,4 %, Br 94,85 %,
Moment dipolaire	0,99 ± 0,02 D [2]
Diamètre moléculaire	0,544 nm [3]
Propriétés physiques
T° fusion	8,3 °C[1]
T° ébullition	149 à 152 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 1 g·l^-1[1]
Paramètre de solubilité δ	21,9 J^1/2·cm^-3/2 (≤20 °C)[3]
Masse volumique	2,9 g·cm^-3[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,7 kPa[1]
Thermochimie
Cp	équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(33.356)+(1.7475E-1)\times T+(-1.9516E-4)\times T^{2}+(1.0725E-7)\times T^{3}+(-2.3180E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K. Valeurs calculées : 70,769 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 100 −173,15 48 984 194 193 −80,15 60 552 240 240 −33,15 65 461 259 286 12,85 69 725 276 333 59,85 73 582 291 380 106,85 76 982 305 426 152,85 79 911 316 473 199,85 82 539 327 520 246,85 84 840 336 566 292,85 86 812 343 613 339,85 88 574 350 660 386,85 90 115 357 706 432,85 91 437 362 753 479,85 92 624 366 800 526,85 93 671 371 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 846 572,85 94 581 374 893 619,85 95 412 378 940 666,85 96 160 380 986 712,85 96 825 383 1 033 759,85 97 447 386 1 080 806,85 98 019 388 1 126 852,85 98 537 390 1 173 899,85 99 025 392 1 220 946,85 99 473 394 1 266 992,85 99 870 395 1 313 1 039,85 100 228 397 1 360 1 086,85 100 531 398 1 406 1 132,85 100 765 399 1 453 1 179,85 100 925 399 1 500 1 226,85 100 991 400
Propriétés électroniques
1^re énergie d'ionisation	10,48 ± 0,02 eV (gaz)[6]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,595 [3]
Précautions
SGH[8]
Danger H315, H319, H331, H336, H341, H351 et H411 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT[9]
D1B, D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe III Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Transport
-    2515    Numéro ONU : 2515 : BROMOFORME
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7]
Écotoxicologie
LogP	2,38[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,19 ppm haut : 15 ppm[10]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bromoforme est l'analogue bromé du chloroforme.

Utilisation

Le bromoforme a longtemps été utilisé comme sédatif et antitussif chez l'enfant[11]. Il a également été utilisé comme retardateur de flamme.

Aujourd'hui il est principalement utilisé comme réactif de laboratoire, par exemple comme solvant d'extraction.

Toxicité

Le bromoforme provoque essentiellement des atteintes neurologiques. Des atteintes du foie et des reins ont été également été observées à l’autopsie[11].

exposition aiguë

Les symptômes d'une intoxication aiguë sont une sédation, une atonie musculaire, une ataxie, une prostration et pour les fortes doses un coma ainsi que dans certains cas une hypothermie et une piloérection[11].

exposition chronique

Des effets mutagènes ont été mis en évidence[11]. Ces effets cancérogènes sont confirmés chez l'animal[12].

L'exposition chronique entraîne principalement l'apparition de signes neurologiques de type hyperréactivité, somnolence, hallucination, excitation, troubles de mémoire, mais aussi des troubles dermatologiques : acné, pustules et des troubles digestifs comme une anorexie ou une constipation. Une atteinte des fonctions hépatiques est également signalée[11].

Notes et références

1. BROMOFORME, Fiches internationales de sécurité chimique
2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8, 0-88415-858-6 et 0-88415-859-4)
6. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
7. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »^(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
8. Numéro index 602-007-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
9. « Bromoforme » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
10. « Bromoform », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009).
11. « Bromoforme (FT 176). Pathologie - Toxicologie - Fiche toxicologique - INRS », sur inrs.fr (consulté le 5 mai 2018).
12. (en-US) « CDC - BROMOFORM - International Chemical Safety Cards - NIOSH »^(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur cdc.gov (consulté le 5 mai 2018).

Articles connexes

• Asparagopsis taxiformis, algue rouge contenant suffisamment de bromoforme, et dont la consommation pourrait réduire la production de méthane chez les ruminants