Bis(1,5-cyclooctadiène)nickel

Bis(1,5-cyclooctadiène)nickel
Identification
Nom UICPA	bis[(1,2,5,6-η)-1,5-cyclooctadiène] nickel
Synonymes	Ni(COD)2
N^o CAS	1295-35-8
N^o ECHA	100.013.702
N^o CE	215-072-0
SMILES	C=1CCC=CCCC1.C1=CCCC=CCC1.[Ni] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/2C8H12.Ni/c2*1-2-4-6-8-7-5-3-1;/h2*1-2,7-8H,3-6H2
Apparence	Solide jaune
Propriétés chimiques
Formule	C16H24Ni
Masse molaire[1]	275,055 2 ± 0,014 9 g/mol C 69,87 %, H 8,79 %, Ni 21,34 %,
Propriétés physiques
T° fusion	60 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H228, H334, H351, P210, P261, P281 et P342+P311 H228 : Matière solide inflammable H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P342+P311 : En cas de symptômes respiratoires : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
NFPA 704[2]c
2 3 3
Transport[2]
-    1325    Numéro ONU : 1325 : SOLIDE ORGANIQUE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 4.1 Étiquette : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bis(cyclooctadiène) nickel(0), souvent abrégé Ni(COD)₂, est un composé organométallique de formule Ni(C₈H₁₂)₂. Il se présente sous la forme d'un solide jaune, sensible à l'air, et constitue une source courante de Ni(0) en synthèse chimique[3].

Le Ni(COD)₂, est un complexe diamagnétique composé d'un atome de nickel(0) tétraédrique, liés aux doubles liaisons de deux ligands cycloocta-1,5-diène (COD). Ce complexe peut être préparé par réduction d'acétylacétonate de nickel anhydre, en présence de COD :

1/3 [Ni₃(acac)₆] + 2 COD + 2 AlEt₃ → Ni(cod)₂ + 2 acacAlEt₂ + C₂H₆ + C₂H₄

Le Ni(COD)₂ n'est que modérément soluble dans le benzène et dans le THF[4]. Les ligands COD peuvent être facilement remplacés par des phosphines, des phosphites ou des isocyanures.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0), consultée le 17 février 2013.
3. (en) Günther Wilke, « Contributions to Organo-Nickel Chemistry », Angewandte Chemie International Edition in English, vol. 27,‎ 1988, p. 185–206 (DOI 10.1002/anie.198801851)
4. (en) R. A. Schunn, S. D. Ittel, and M. A. Cushing, « Bis(cyclooctadiene)nickel », Inorg. Synth., vol. 28,‎ 1990, p. 94–98 (DOI 10.1002/9780470132593.ch25)

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Bis(cyclooctadiene)nickel(0) » (voir la liste des auteurs).