Benzocaïne

Benzocaïne
Identification
Nom UICPA	4-aminobenzoate d'éthyle
N^o CAS	94-09-7
N^o ECHA	100.002.094
N^o CE	202-303-5
Code ATC	C05AD03 D04AB04 N01BA05 R02AD01
PubChem	2337
Propriétés chimiques
Formule	C9H11NO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	165,189 1 ± 0,008 8 g/mol C 65,44 %, H 6,71 %, N 8,48 %, O 19,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion	88 à 90 °C
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Anesthésique local
Voie d’administration	Infiltration
Précautions	Voie intraveineuse contre-indiquée
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La benzocaïne est un anesthésique local très ancien, de la famille des amino-esters dérivant de l’acide para-aminobenzoïque et synthétisé pour la première fois en 1902 par la firme pharmacologique Ritsert à Eberbach en Allemagne.

Elle s'utilise aujourd'hui en application topique dans des préparations pour soulager le prurit ou encore les crises hémorroïdaires. Comme tous les amino-esters, elle expose à un risque allergique non négligeable. Elle est également utilisée dans des préservatifs destinés à faire durer l'acte sexuel.

Synthèse

Comme tout ester, la benzocaïne est synthétisée à partir d'un acide carboxylique, l'acide 4-aminobenzoïque et d'un alcool (ici un alcool primaire), l'éthanol.

Dans les proportions équimolaires, le rendement d'une telle réaction n'excède pas 67 % puisqu'il s'agit d'une estérification.

Donc pour améliorer le rendement, il faut utiliser le chlorure de l'acide 4-aminobenzoïque, que l'on synthétise à partir de l'acide lui-même et du pentachlorure de phosphore, du trichlorure de phosphore, ou du chlorure de thionyle.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Lien externe

• (fr) Chimie Sup - Site descriptif sur la benzocaïne