Escine

Aescine
Identification
Synonymes	escine
N^o CAS	6805-41-0
N^o ECHA	100.027.164
N^o CE	229-880-6
SMILES	O1[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@@H]1[C@H]([C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O2)[C@@H](C(O)=O)O[C@H]1O[C@@H]1CC[C@@]2([C@@H](CC[C@@]3([C@@H]2CC=C2[C@@]3(C[C@H]([C@@]3([C@H]([C@@H](C(C)(C)C[C@@H]23)OC(=O)\C(=C/C)C)OC(=O)C)CO)O)C)C)[C@@]1(C)CO)C)O.O1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1O[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]1O[C@@H]1CC[C@@]2([C@@H](CC[C@@]3([C@@H]2CC=C2[C@@]3(C[C@H]([C@@]3([C@@H]2CC([C@H]([C@@H]3OC(=O)C)OC(=O)\C(=C\C)C)(C)C)CO)O)C)C)[C@@]1(C)CO)C)C(O)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O)O)O)O)O)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/2C55H86O24/c2*1-10-23(2)46(71)79-43-44(72-24(3)60)55(22-59)26(17-50(43,4)5)25-11-12-30-51(6)15-14-32(52(7,21-58)29(51)13-16-53(30,8)54(25,9)18-31(55)61)75-49-41(77-48-38(67)36(65)34(63)28(20-57)74-48)39(68)40(42(78-49)45(69)70)76-47-37(66)35(64)33(62)27(19-56)73-47/h2*10-11,26-44,47-49,56-59,61-68H,12-22H2,1-9H3,(H,69,70)/b23-10+;23-10-/t2*26?,27-,28-,29?,30?,31-,32?,33-,34-,35+,36+,37-,38-,39+,40+,41-,42+,43+,44+,47+,48+,49-,51+,52-,53-,54-,55+/m11/s1
Propriétés chimiques
Formule	C55H86O24  [Isomères]
Masse molaire[1]	1 131,256 9 ± 0,057 2 g/mol C 58,39 %, H 7,66 %, O 33,94 %,
Écotoxicologie
DL50	165 mg·kg^-1 (souris, oral) 2 mg·kg^-1 (souris, i.v.) 38,59 mg·kg^-1 (souris, s.c.) 6,7 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L’escine ou aescine est un mélange de saponines ayant des effets anti-inflammatoires et vasoconstricteurs. L’aescine est le principal composé actif, responsable des propriétés médicinales du fruit du marronnier d'Inde, Aesculus hippocastanum.

Structure des aescines Ia, Ib, IIa, IIb et IIIa

Aescine	Structure	R^1	R^2	R^3	Pourcentage dans la β-aescine
Ia			OH		24 %
Ib[3]			OH		17 %
IIa			OH		13,5 %
IIb			OH		6 %
IIIa			H		1,5 %

Toxicité

La plupart des ingestions n'ont pas ou peu d'effets. Les saponines sont difficilement absorbées. Mais avec de grandes quantités, des effets tels que les nausées, vomissements, crampes abdominales, diarrhées, peuvent apparaître. La sensibilisation allergique au marronnier d'Inde est fréquente et peut causer de graves réactions allergiques[4].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) « Escine », sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
3. PubChem 6476031, aescine Ib
4. (en) Lewis S. Nelson, M.D. ; Richard D. Shih, M.D. ; Michael J. Balick, Ph.D., Handbook of Poisonous and Injurious Plants, Second Edition, Springer, 2007, 340 p. (ISBN 978-0-387-31268-2 et 0-387-31268-4)
   pages 66 à 68