Prilocaïne

Prilocaïne
Énantiomère R de la prilocaïne (en haut) et S-prilocaïne (en bas).
Identification
Nom UICPA	(RS)-N-(2-méthylphényl)-2-propylamino-propanamide
N^o CAS	721-50-6 14289-31-7 S(+) 14289-32-8 R
N^o ECHA	100.010.871
N^o CE	211-957-0
Code ATC	N01BB04
PubChem	4906
SMILES	O=C(Nc1ccccc1C)C(C)NCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H20N2O/c1-4-9-14-11(3)13(16)15-12-8-6-5-7-10(12)2/h5-8,11,14H,4,9H2,1-3H3,(H,15,16)
Propriétés chimiques
Formule	C13H20N2O  [Isomères]
Masse molaire[1]	220,310 7 ± 0,012 5 g/mol C 70,87 %, H 9,15 %, N 12,72 %, O 7,26 %,
pKa	7,9
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Hépatique
Excrétion	Rénale
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Anesthésique local
Voie d’administration	Transdermique
Précautions	Voie intraveineuse contre-indiquée
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La prilocaïne est un anesthésique local de la famille des amino-amides, commercialisée principalement sous forme d'anesthésique de surface en association avec la lidocaïne (type EMLA). Sa forme injectable est utilisée essentiellement par les dentistes souvent associée à l'adrénaline sous le nom de spécialité de Citanest (30 et 40 mg/ml). Elle se dégrade en o-toluidine ce qui l'a contre-indique en cas de méthémoglobinémie.

Liens externes

• Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Prilocaïne

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.