Auraptène

Auraptène
Identification
DCI	Auraptène
Nom UICPA	7-{[(2E)-3,7-Diméthylocta-2,6-dién-1-yl]oxy}-2H-1-benzopyran-2-one
Synonymes	7-Géranyloxycoumarine
N^o CAS	495-02-3
PubChem	1550607
SMILES	O=C/2Oc1cc(OC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)ccc1\C=C\2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C19H22O3/c1-14(2)5-4-6-15(3)11-12-21-17-9-7-16-8-10-19(20)22-18(16)13-17/h5,7-11,13H,4,6,12H2,1-3H3/b15-11+ InChIKey : RSDDHGSKLOSQFK-RVDMUPIBBL Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C19H22O3/c1-14(2)5-4-6-15(3)11-12-21-17-9-7-16-8-10-19(20)22-18(16)13-17/h5,7-11,13H,4,6,12H2,1-3H3/b15-11+ Std. InChIKey : RSDDHGSKLOSQFK-RVDMUPIBSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C19H22O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	298,376 2 ± 0,017 6 g/mol C 76,48 %, H 7,43 %, O 16,09 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'auraptène est un éther coumarinique monoterpénique naturel présent dans le flavedo de nombreux agrumes. Il est la géranyloxycoumarine la plus abondante présente dans la nature[2].

Histoire

En 1930, Nihon Kagakkai découvre sa présence dans la peau d'orange douce (Citrus sinensis). En 1939, H. Böhme écrit dans les archives de pharmacie (Le spectre d'absorption ultra-violet des essences d'écorce d'orange) « L'examen des spectres révèle la présence probable d'auraptène dans les essences d'écorce d'orange douce et amère »[3],[4]. Il est purifié et décrit la même année[5].

Ses propriétés anti-cancer, comme de nombreuses coumarines, sont mises en évidence à la fin du XX^e siècle, alors qu'on montre sa présence dans différents agrumes[6],[7],[8].

Ogawa et al. (2000) le trouve dans la peau de 77 espèces d'agrumes. Le citron d'Ichang (C. wilsonii avec 0,52 mg/g), Henka mikan (C. pseudo-aurantium avec 0,23 mg/g) et hassaku (C. hassaku avec 0,14 mg/g) contiennent de grandes quantités d'auraptène. Le kumquat sauvage de Hong Kong (F. hindsii) est le plus riche du genre Fortunella. Tous les hybrides de Poncirus trifoliata en sont riches[9]. Takahashi (2002) confirme la teneur en auraptène de hassaku et de natsu-daïdaï avec 0,2 g/kg de peau (2002), il prédit un possible avenir des extraits de ces deux fruits comme complément alimentaire[10].

En 2016, Mitsuo Omura et Takehiko Shimadala écrivent: « Les recherches sur les mécanismes impliqués dans le métabolisme des monoterpènes, limonoïdes, flavonoïdes et caroténoïdes ont avancé, et le développement de marqueurs ADN est en cours dans le cadre de la pratique de sélection en cible de la β-cryptoxanthine, de l'auraptène et de la nobilétine »[11].

Ces travaux ont permis les avancées de la recherche actuelle.

Hassaku.

État actuel de la recherche

L'auraptène est présent chez les agrumes, chez certaines Apiacées (Ferula assa-foetida, Ferula szowitziana) et dans les graines de grenade (Punica granatum L.). Ses propriétés pharmacologiques reconnues (modèle murin et in vitro) sont d'être un préventifs du cancer, un antibactérien, un antifongique, il est anti-inflammatoire, neuroprotecteur et antioxydant[2]. Sa co-administration avec des radiations ionisantes a été expérimentée in vitro favorablement sur des cellules de cancer du colon (2019)[12].

En août 2021, quinze publications académiques sont consacrées à l'auraptène contre treize en 2020, de même la présence du terme se maintient à un niveau élevé depuis quinze ans[13]. La recherche pour la mise au point de compléments alimentaires est active.

Zahra Tayarani-Najaran et al. ont détaillé les propriétés anticancéreuses connues in vivo et in vitro (2021) sur les cancers du sein, colorectal, de l'estomac, du foie, de la prostate, de la peau, des ovaires, de l'œsophage, de l'intestin, leucémie[14],[15],[16].

Les capacités antioxydantes sont également connues: effets neuroprotecteurs (améliore la mémoire dans un modèle murin de la maladie d'Alzheimer (2020) et dans la maladie de Parkingson (2019))[17],[18]. C'est lors de la relation des travaux italiens sur la mémoire que l'existence de l'auraptène a été révélée au grand public (2021)[19]. Au Japon, l'action favorable de l'auroptène extrait d'hassaku sur les muscles squelettiques et le métabolisme a été démontré chez la souris (2021) ainsi qu'un effet antihypertenseur[20],[21]. En Inde, c'est l'action antidiabétique qui a été identifiée et décrite (2021)[22].

La production de compléments alimentaires contenant de l'auraptène (zeste de citron enrichi en auraptène) a donné lieu à une recherche aboutie en Italie (2021)[17]. De même la production de molécules de synthèse à base d'auroptène (agoniste du récepteur farnésoïde X (FXR)) progresse rapidement (2021)[23].

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Serena Fiorito, Francesca Preziuso, Majid Sharifi-Rad et Lorenzo Marchetti, « Auraptene and umbelliprenin: a review on their latest literature acquisitions », Phytochemistry Reviews,‎ 16 août 2020 (ISSN 1572-980X, DOI 10.1007/s11101-020-09713-5, lire en ligne, consulté le 27 août 2021)
3. (ja) Nihon Kagakkai, Journal: Pure chemistry section, 1930 (lire en ligne)
4. H Bôhme, « L'Année biologique : comptes-rendus annuels des travaux de biologie générale / dir. Yves Delage page 337 », sur Gallica, juillet 1940 (consulté le 27 août 2021)
5. (it) Bollettino ufficiale della R. Stazione sperimentale per l'industria delle essenze e dei derivati dagli agrumi in Reggio Calabria, \s. n., 1939 (lire en ligne)
6. (en) Michael Eskin et Snait Tamir, Dictionary of Nutraceuticals and Functional Foods, CRC Press, 19 décembre 2005 (ISBN 978-0-203-48685-6, lire en ligne), p. 34
7. (en) Atta-ur-Rahman, Studies in Natural Products Chemistry: Bioactive Natural Products, Elsevier, 1988 (ISBN 978-0-12-817904-8, lire en ligne), p. 95
8. (en) Connie Higley, Reference Guide for Essential Oils, Abundant Health, 1998 (ISBN 978-0-9706583-2-6, lire en ligne)
9. K. Ogawa, A. Kawasaki, T. Yoshida et H. Nesumi, « Evaluation of auraptene content in citrus fruits and their products », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 48, n^o 5,‎ mai 2000, p. 1763–1769 (ISSN 0021-8561, PMID 10820092, DOI 10.1021/jf9905525, lire en ligne, consulté le 27 août 2021)
10. (en) Fereidoon Shahidi et Marian Naczk, Phenolics in Food and Nutraceuticals, CRC Press, 29 juillet 2003 (ISBN 978-0-203-50873-2, lire en ligne), p. 173
11. Mitsuo Omura et Takehiko Shimada, « Citrus breeding, genetics and genomics in Japan », Breeding Science, vol. 66, n^o 1,‎ janvier 2016, p. 3–17 (ISSN 1344-7610, PMID 27069387, PMCID 4780800, DOI 10.1270/jsbbs.66.3, lire en ligne, consulté le 28 août 2021)
12. Hamide Salari, Amin Afkhami-Poostchi, Shokouhozaman Soleymanifard et Saeideh Nakhaei-Rad, « Coadministration of auraptene and radiotherapy; a novel modality against colon carcinoma cells in vitro and in vivo », International Journal of Radiation Biology, vol. 96, n^o 8,‎ 2 août 2020, p. 1051–1059 (ISSN 0955-3002, PMID 32412318, DOI 10.1080/09553002.2020.1770359, lire en ligne, consulté le 27 août 2021)
13. (en) « Google Books Ngram Viewer », sur books.google.com (consulté le 27 août 2021)
14. Zahra Tayarani-Najaran, Nilufar Tayarani-Najaran et Samira Eghbali, « A Review of Auraptene as an Anticancer Agent », Frontiers in Pharmacology, vol. 12,‎ 22 juin 2021 (ISSN 1663-9812, PMID 34239445, PMCID 8258114, DOI 10.3389/fphar.2021.698352, lire en ligne, consulté le 27 août 2021)
15. (en) Tomohiro Nabekura, Tatsuya Kawasaki, Yu Kato et Kazuyoshi Kawai, « Citrus auraptene induces drug efflux transporter P-glycoprotein expression in human intestinal cells », Food & Function, vol. 11, n^o 6,‎ 24 juin 2020, p. 5017–5023 (ISSN 2042-650X, DOI 10.1039/D0FO00315H, lire en ligne, consulté le 27 août 2021)
16. (en) PubChem, « Auraptene », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le 27 août 2021)
17. (en) Serena Fiorito, Francesco Epifano, Lucia Palumbo et Salvatore Genovese, « A Novel Auraptene-Enriched Citrus Peels-Based Blend with Enhanced Antioxidant Activity », Plant Foods for Human Nutrition,‎ 13 juillet 2021 (ISSN 1573-9104, DOI 10.1007/s11130-021-00911-w, lire en ligne, consulté le 27 août 2021)
18. (en) Cristina Angeloni et David Vauzour, Natural Products and Neuroprotection, MDPI, 17 juin 2020 (ISBN 978-3-03936-216-5, lire en ligne)
19. (it) Piorjk Procaccini, « I fitochimici della buccia di limone possono migliorare la memoria? », sur Panorama della Sanità (consulté le 27 août 2021)
20. (en) Shiori Akashi, Akihito Morita, Yusuke Mochizuki et Fuka Shibuya, « Citrus hassaku Extract Powder Increases Mitochondrial Content and Oxidative Muscle Fibers by Upregulation of PGC-1α in Skeletal Muscle », Nutrients, vol. 13, n^o 2,‎ février 2021, p. 497 (DOI 10.3390/nu13020497, lire en ligne, consulté le 27 août 2021)
21. Kohei Kawakami, Kazuo Yamada, Haruo Takeshita et Takaya Yamada, « Antihypertensive effect of lemon juice squeezed residue on spontaneously hypertensive rats », Food Science and Technology Research, vol. 27, n^o 3,‎ 2021, p. 521–527 (DOI 10.3136/fstr.27.521, lire en ligne, consulté le 27 août 2021)
22. Bhaskarjyoti Gogoi, Dhrubajyoti Gogoi, Neelutpal Gogoi et Saurov Mahanta, « Network pharmacology based high throughput screening for identification of multi targeted anti-diabetic compound from traditionally used plants », Journal of Biomolecular Structure and Dynamics, vol. 0, n^o 0,‎ 26 mars 2021, p. 1–14 (ISSN 0739-1102, PMID 33715595, DOI 10.1080/07391102.2021.1905554, lire en ligne, consulté le 27 août 2021)
23. (en) « Design, synthesis, and biological evaluation of novel FXR agonists based on auraptene », Bioorganic Chemistry, vol. 115,‎ 1^er octobre 2021, p. 105198 (ISSN 0045-2068, DOI 10.1016/j.bioorg.2021.105198, lire en ligne, consulté le 27 août 2021)

Voir aussi

• Métabolites secondaires des plantes
• Liste des composés phénoliques et terpéniques: alkannine, ascofuranone, bakuchiol, bergamottine, cannabigerol, 6',7'-dihydroxybergamottine, ferruginol, férujol, humulone, impératorine, incarvillatéine, marmésine, mutisianthol, pseudoptérosine, tétrahydrocannabinol-C4, tétrahydrocannabivarine, totarol

Liens externes

• (en) « CAS Common Chemistry », sur commonchemistry.cas.org (consulté le 27 août 2021)
• Ressource relative à la santé :
  • ChEMBL