Incarvillatéine

Incarvillatéine
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Identification
Nom UICPA Bis[(4R,4aS,6R,7S,7aR)-2,4,7-triméthyloctahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-yl] (1R,2R,3S,4S)-2,4-bis(4-hydroxy-3-méthoxyphenyl)cyclobutane-1,3-dicarboxylate
No CAS 129748-10-3
PubChem 9875096
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C42H58N2O8
Masse molaire[1] 718,918 5 ± 0,040 5 g/mol
C 70,17 %, H 8,13 %, N 3,9 %, O 17,8 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'incarvillatéine est un alcaloïde monoterpène dérivé de l'acide truxillique. Il a été isolé des plantes du genre Incarvillea.

Activité biologique

Opioïdergique

L'incarvillatéine, isolée d'Incarvillea sinensis, a montré une activité analgésique significative comparé à la morphine[2]. Cet effet est partiellement bloqué par l'administration de naloxone[3], de norbinaltorphimine et de bêta-funaltrexamine[4], des antagonistes avec des sélectivités variées des récepteurs opiacés μ et κ. La naltrindole, un antagoniste des récepteurs opiacés δ, n'a elle pas bloqué l'action antalgique de l'incarvillatéine[4]. Ces études tendraient à montrer que l'incarvillatéine a une activité opioïdergique, mais au moins une autre étude affirme que la naloxone est inefficace à contrer l'activité antalgique de l'incarvillatéine[5].

Adénosinergique

L'incarvillatéine a une activité anti-nociceptive, effet bloqué par l'administration d'antagonistes des récepteurs d'adénosine tels que la théophylline, ce qui suggère que cette activité passe principalement par les récepteurs d'adénosine[5].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. M. Nakamura, Y. M. Chi, W. M. Yan, Y. Nakasugi, T. Yoshizawa, N. Irino, F. Hashimoto, J. Kinjo et T. Nohara, « Strong antinociceptive effect of incarvillateine, a novel monoterpene alkaloid from Incarvillea sinensis », Journal of Natural Products, vol. 62, no 9,‎ , p. 1293–1294 (ISSN 0163-3864, PMID 10514316, DOI 10.1021/np990041c)
  3. Masaya Ichikawa, Masaki Takahashi, Sakae Aoyagi et Chihiro Kibayashi, « Total Synthesis of (−)-Incarvilline, (+)-Incarvine C, and (−)-Incarvillateine », Journal of the American Chemical Society, vol. 126, no 50,‎ , p. 16553–16558 (PMID 15600360, DOI 10.1021/ja0401702)
  4. a et b Yu-Ming Chi, Motoyuki Nakamura, Toyokichi Yoshizawa, Xi-Ying Zhao, Wen-Mei Yan, Fumio Hashimoto, Junei Kinjo, Toshihiro Nohara et Shinobu Sakurada, « Pharmacological study on the novel antinociceptive agent, a novel monoterpene alkaloid from Incarvillea sinensis », Biological & Pharmaceutical Bulletin, vol. 28, no 10,‎ , p. 1989–1991 (ISSN 0918-6158, PMID 16204962, DOI 10.1248/bpb.28.1989 Accès libre)
  5. a et b (en) Mei-Liang Wang, Gang Yu, Shou-Pu Yi, Feng-Ying Zhang, Zhi-Tong Wang, Bin Huang, Rui-Bin Su, Yan-Xing Jia et Ze-Hui Gong, « Antinociceptive effects of incarvillateine, a monoterpene alkaloid from Incarvillea sinensis, and possible involvement of the adenosine system », Scientific Reports, vol. 5,‎ , p. 16107 (ISSN 2045-2322, PMID 26527075, PMCID 4630779, DOI 10.1038/srep16107, Bibcode 2015NatSR...516107W)