Il se marie en 1891 et part de 1895 à 1902 avec son épouse et Louis Thévenet en bord de mer à Nieuport, où il peint les pêcheurs et des marines.
En 1906, il s’établit à Auderghem, au no 1885 chaussée de Wavre[1], acquis grâce à un héritage. Il y crée des chefs-d’œuvre et peint des portraits de membres de sa famille et d’amis (tel Rik Wouters), toiles achetées par les plus grands musées du pays. En 1906, il est membre fondateur du cercle artistique L'Estampe[2].
Strebelle qualifie l'art d'Oleffe de joyeux et de positif. Selon lui, il dépasse l'impressionnisme par l'ampleur de la touche et, sans sacrifier aux séductions de la lumière, marie avec somptuosité les noirs profonds aux tons vifs et clairs.
Oleffe admirait les couleurs des œuvres de Whistler et Manet.
Il meurt dans sa maison en 1931 et est inhumé à Auderghem.