Ansérine

Ansérine
Identification
Nom UICPA	acide (2S)-2-[(3-amino-1-oxopropyl)amino]-3-(3-méthyl-4-imidazolyl)propanoïque
Synonymes	N-β-alanyl-3-méthyl-L-histidine
N^o CAS	584-85-0
N^o ECHA	100.008.679
N^o CE	209-545-0
PubChem	112072
SMILES	c1(C[C@@H](NC(CCN)=O)C(O)=O)n(cnc1)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H16N4O3/c1-14-6-12-5-7(14)4-8(10(16)17)13-9(15)2-3-11/h5-6,8H,2-4,11H2,1H3,(H,13,15)(H,16,17)
Propriétés chimiques
Formule	C10H16N4O3  [Isomères]
Masse molaire[2]	240,259 ± 0,010 8 g/mol C 49,99 %, H 6,71 %, N 23,32 %, O 19,98 %,
pKa	2,64[1]
Écotoxicologie
LogP	-1,260[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'ansérine (N-β-alanyl-3-méthyl-L-histidine) est un dipeptide présent dans les muscles squelettiques et le cerveau des mammifères[3]. C'est un antioxydant qui préserverait de la fatigue.

Structure et propriétés chimiques

L'ansérine est constituée d'une molécule de β-alanine reliée par une liaison peptidique à une molécule de méthylhistidine (dérivé méthylé de l'histidine).

Le pK_A du cycle d'imidazole de l'histidine est de 7,04, ce qui en fait un tampon efficace à pH physiologique[4].

Voir aussi

• Carnosine

Notes et références

1. (en) « Ansérine », sur ChemIDplus, consulté le 4 juin 2010
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Quantitative studies of carnosine and anserine in mammalian muscle [PDF]
4. (en) Reginald H. Garrett et Charles M. Grisham, Biochemistry, Fort Worth, Saunders College Pub., 1999, 2^e éd., 1127 p. (ISBN 978-0-03-022318-1, OCLC 751503290)