Aldéhyde gras

Formule topologique du dodécanal, un aldéhyde gras.

Les aldéhydes gras sont des aldéhydes aliphatiques à longue chaîne qui peuvent être mono- ou polyinsaturés. Les aldéhydes gras comprennent des composés tels que l'octanal, le nonanal, le décanal ou le dodécanal. La nomenclature est dérivée de celle des alcanes, avec la terminaison -al ajoutée pour indiquer le groupe aldéhyde.

Occurrence

Les aldéhydes gras sont un composant de nombreux produits naturels tels que les huiles essentielles de divers agrumes ; le décanal est par exemple un composant de l’écorce d'orange[1]. Parmi les phéromones de certains insectes, on trouve des aldéhydes gras[2]. Des aldéhydes gras ont également été détectés dans le muscle cardiaque des mammifères[3].

Synthèse

Les aldéhydes gras peuvent être préparés par déshydrogénation des alcools gras équivalents sur des catalyseurs cuivre-zinc[4]. On peut également les produire à échelle industrielle par hydroformylation d'alcènes[5].

Utilisations

Une grande partie des aldéhydes gras préparés par hydroformylation est directement transformée en alcools gras. De nombreux aldéhydes gras sont utilisés comme composés de parfum. Un exemple est le 2-méthylundécanal, l'un des principaux composés odorants du Chanel n°5[6], qui fut le premier composé de synthèse utilisé dans un parfum de luxe. Le décanal, dont l'odeur douce et fleurie rappelle l'écorce d'orange, est utilisé, entre autres, comme arôme dans l'industrie agroalimentaire et comme composant de parfum dans l'industrie de la parfumerie .

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Fatty aldehyde » (voir la liste des auteurs).

1. (en) Kehai Liu, Qiulin Chen, Yanjun Liu, Xiaoyan Zhou, Xichang Wang, « Isolation and Biological Activities of Decanal, Linalool, Valencene, and Octanal from Sweet Orange Oil », Journal of Food Science, vol. 77,‎ 2012, C1156–C1161 (DOI 10.1111/j.1750-3841.2012.02924.x)
2. (de) Gerhard Kasang, Karl Ernst Kaißling, Otto Vostrowsky, Hans Jürgen Bestmann, « Bombykal, eine zweite Pheromonkomponente des Seidenspinners Bombyx mori L. », Angewandte Chemie, vol. 90,‎ 1978, p. 74–75 (DOI 10.1002/ange.19780900132)
3. (en) John R. Gilbertson et al., « Natural occurrence of free fatty aldehydes in bovine cardiac muscle », Journal of Lipid Research, vol. 13.4,‎ 1972, p. 491–499 (DOI 10.1016/S0022-2275(20)39383-4)
4. [1], Albrecht Schwerin, Lothar Friesenhagen, Gerrit Pelzer, Bernhard Gutsche, published 2002-01-10 
5. (de) Ernst Wiebus, Boy Cornils, « Die großtechnische Oxosynthese mit immobilisiertem Katalysator », Chemie Ingenieur Technik, vol. 66,‎ 1994, p. 916–923 (DOI 10.1002/cite.330660704)
6. (de) « Chemistry in its element - 2-Methylundecanal » [archive du 28 mai 2014] (consulté le 20 juin 2014)

Voir aussi

• Acide gras
• Alcool gras